4-метил-1-пентин подвергните реакции гидратации (в условиях реакции м. г. кучерова), бромирования (1 моль брома), гидробромирования (два моля реагента). кроме этого осуществите реакции с аммиачным раствором хлористой меди (i) и синильной кислотой в присутствии цианида меди (i).

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены уравнения реакций для 4-метил-1-пентина ( CH≡C−CH2−CH(CH3)2cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2). 1. Гидратация (реакция Кучерова) Реакция протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Присоединение воды идет по правилу Марковникова с образованием неустойчивого енола, который изомеризуется в кетон (метилизобутилкетон). CH≡C−CH2−CH(CH3)2+H2OHg2+,H+[CH2=C(OH)−CH2−CH(CH3)2]CH3−C(O)−CH2−CH(CH3)2cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H sub 2 cap O open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 Продукт: 4-метилпентан-2-он. 2. Бромирование (1 моль Br2cap B r sub 2) При добавлении одного моля брома происходит электрофильное присоединение по тройной связи. Образуется смесь транс- и цис-изомеров дибромпроизводного (преимущественно транс-изомер). CH≡C−CH2−CH(CH3)2+Br2CHBr=CBr−CH2−CH(CH3)2cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H cap B r equals cap C cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2Продукт: 1,2-дибром-4-метилпент-1-ен. 3. Гидробромирование (2 моля HBrcap H cap B r) Присоединение двух молекул бромоводорода идет по правилу Марковникова. Оба атома брома направляются к менее гидрированному атому углерода при кратной связи (геминальное положение).

  1. CH≡C−CH2−CH(CH3)2+HBrCH2=CBr−CH2−CH(CH3)2cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 2 equals cap C cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 CH2=CBr−CH2−CH(CH3)2+HBrCH3−CBr2−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 2 equals cap C cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2

Продукт: 2,2-дибром-4-метилпентан. 4. Реакция с аммиачным раствором хлорида меди (I) Так как 4-метил-1-пентин является терминальным алкином (имеет водород при тройной связи), он проявляет кислотные свойства и образует нерастворимый осадок ацетиленида. CH≡C−CH2−CH(CH3)2+[Cu(NH3)2]ClCuC≡C−CH2−CH(CH3)2+NH4Cl+NH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus open bracket cap C u open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap C l right arrow cap C u cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 down arrow positive cap N cap H sub 4 cap C l plus cap N cap H sub 3Продукт: 4-метилпентин-1-ид меди (I) (красно-коричневый осадок). 5. Взаимодействие с синильной кислотой ( HCNcap H cap C cap N) Присоединение HCNcap H cap C cap N к алкинам происходит в присутствии катализатора CuClcap C u cap C l или CuCNcap C u cap C cap N (нуклеофильное присоединение). Образуются ненасыщенные нитрилы. CH≡C−CH2−CH(CH3)2+HCNCuCNCH2=C(CN)−CH2−CH(CH3)2cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap C cap N cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap N close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 Продукт: 2-изобутилакрилонитрил (или 2-циано-4-метилпент-1-ен). Я могу составить для вас цепочку превращений на основе этих продуктов или рассчитать массу осадка ацетиленида для заданной навески алкина. Хотите продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов