Как получить из 2,3-диметилбутана 2-хлор-2,3-диметилбутан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения 2-хлор-2,3-диметилбутана из 2,3-диметилбутана наиболее прямым и эффективным способом является реакция радикального хлорирования. Реакция радикального замещения Превращение алканов в галогеналканы протекает по механизму радикального замещения ( SRcap S sub cap R). В случае 2,3-диметилбутана молекула содержит два типа атомов углерода: первичные (у метильных групп) и третичные (в узловых позициях). Уравнение реакции: (CH3)2CHCH(CH3)2+Cl2hν или t(CH3)2CClCH(CH3)2+HClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C l sub 2 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap C l minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap C l Условия проведения

  • Реагенты: Газообразный хлор ( Cl2cap C l sub 2). Инициация: Реакция требует наличия источника энергии для разрыва связи в молекуле хлора. Обычно это ультрафиолетовое облучение ( hνh nu) или нагревание до температуры около 250–400°C.

Селективность и механизм Процесс протекает в три стадии:

  1. Инициирование: Гомолитический разрыв связи ClClcap C l minus cap C l с образованием радикалов Clcap C l raised to the ∙ power. Рост цепи: Радикал хлора атакует молекулу алкана. Атака происходит преимущественно по третичному атому углерода, так как образующийся при этом третичный бутиловый радикал наиболее стабилен за счет положительного индуктивного эффекта метильных групп. Обрыв цепи: Рекомбинация радикалов.

Почему получается именно этот продукт? Хотя в молекуле 12 первичных атомов водорода и только 2 третичных, скорость замещения у третичного углерода значительно выше. Относительные скорости замещения водорода при комнатной температуре для хлорирования составляют примерно:

  • Первичный ( 11 raised to the composed with power): 1 Вторичный ( 22 raised to the composed with power): 3.8 Третичный ( 33 raised to the composed with power): 5

Благодаря высокой стабильности промежуточного третичного радикала, 2-хлор-2,3-диметилбутан будет основным продуктом реакции, хотя в смеси могут присутствовать незначительные примеси 1-хлор-2,3-диметилбутана. Очистка продукта Для выделения чистого целевого вещества полученную смесь обычно промывают водой (для удаления хлороводорода), раствором соды, высушивают и подвергают фракционной перегонке, так как температуры кипения изомеров различаются. Я могу составить для вас подробную схему механизма этой реакции с описанием каждой стадии (инициирование, рост и обрыв цепи). Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар