Из ацетальдегида получить этанол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения этанола из ацетальдегида (этаналя) необходимо провести реакцию восстановления. В органической химии превращение альдегида в первичный спирт осуществляется путем присоединения водорода по двойной связи карбонильной группы. 1. Каталитическое гидрирование Это основной промышленный способ. Процесс заключается в пропускании смеси паров ацетальдегида и водорода над нагретым металлическим катализатором. Уравнение реакции: CH3CHO+H2Ni,Pt,Pd,tCH3CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H

  • Реагенты: Ацетальдегид и газообразный водород.
  • Катализаторы: Никель ( Nicap N i), платина ( Ptcap P t) или палладий ( Pdcap P d). Условия: Повышенная температура и давление.

2. Восстановление комплексными гидридами металлов В лабораторных условиях чаще используют селективные восстановители, такие как алюмогидрид лития или боргидрид натрия. Это позволяет проводить реакцию в мягких условиях. Схема реакции:

  1. Воздействие восстановителя:
    CH3CHOLiAlH4 или NaBH4[CH3CH2O]cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap O open bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O close bracket raised to the negative power Последующий гидролиз полученного алкоголята:
    CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus cap N a cap O cap H

3. Механизм реакции Процесс протекает как нуклеофильное присоединение.

  • Атом водорода (в виде гидрид-иона Hcap H raised to the negative power) атакует электрофильный углерод карбонильной группы ( C=Ocap C equals cap O). Двойная связь разрывается, и электронная плотность переходит к кислороду. Затем происходит протонирование кислорода, в результате чего образуется гидроксильная группа ( OHnegative cap O cap H).

Сводная таблица параметров

Метод Катализатор / РеагентТип процессаПрименение
Гидрирование H2cap H sub 2 над Nicap N i или Cucap C uГетерогенный катализПромышленность
Восстановление NaBH4cap N a cap B cap H sub 4 или LiAlH4cap L i cap A l cap H sub 4Химическое восстановлениеЛаборатория

Я могу составить для вас цепочку превращений, если вам нужно получить ацетальдегид из других веществ или продолжить синтез из этанола. Хотите, чтобы я разработал схему получения этанола из этилена или ацетилена?

Форма ответа

Ваш аватар