С какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует толуол: а) гидроксид натрия б) азотная кислота, в) вода, г) раствор перманганата калия, д) бром. составить уравнения соответствующих реакций, назвать образующиеся вещества.

Question

С какими из перечисленных веществ и при каких условиях взаимодействует толуол: а) гидроксид натрия б) азотная кислота, в) вода, г) раствор перманганата калия, д) бром. составить уравнения соответствующих реакций, назвать образующиеся вещества.

BugRic 08.03.2026 10:27

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Толуол (метилбензол) проявляет химические свойства, характерные как для ароматического кольца, так и для метильного радикала. Из перечисленных веществ он взаимодействует с азотной кислотой, раствором перманганата калия и бромом. С гидроксидом натрия и водой толуол в обычных условиях не реагирует. Ниже приведены подробные описания реакций и соответствующие уравнения. 1. Взаимодействие с азотной кислотой (реакция нитрования) Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии катализатора — концентрированной серной кислоты (нитрующей смеси). Метильная группа является ориентантом первого рода, поэтому замещение происходит преимущественно в орто- и пара-положения.

При мягком нитровании: образуется смесь орто-нитротолуола и пара-нитротолуола.
$C_{6} H_{5} C H_{3} + H N O_{3} H_{2} S O_{4 (c o n c)} C_{6} H_{4} (N O_{2}) C H_{3} + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap N cap O sub 2 close paren cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O$
(образуются 2-нитротолуол и 4-нитротолуол) При избытке азотной кислоты и нагревании: происходит полное нитрование до тринитротолуола (ТНТ).
$C_{6} H_{5} C H_{3} + 3 H N O_{3} H_{2} S O_{4 (c o n c)}, t^{\circ} C_{6} H_{2} (N O_{2})_{3} C H_{3} + 3 H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 3 cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 2 open paren cap N cap O sub 2 close paren sub 3 cap C cap H sub 3 plus 3 cap H sub 2 cap O$
Продукт: 2,4,6-тринитротолуол (тол).

2. Взаимодействие с раствором перманганата калия (реакция окисления) В отличие от бензола, толуол легко окисляется за счет наличия метильной группы. При нагревании с водным раствором $K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ метильная группа превращается в карбоксильную.

В нейтральной или слабощелочной среде:
$C_{6} H_{5} C H_{3} + 2 K M n O_{4} t^{\circ} C_{6} H_{5} C O O K + 2 M n O_{2} + K O H + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap K plus 2 cap M n cap O sub 2 plus cap K cap O cap H plus cap H sub 2 cap O$
Продукт: бензоат калия. В кислой среде (с добавлением $H_{2} S O_{4} cap H sub 2 cap S cap O sub 4$ ):
$5 C_{6} H_{5} C H_{3} + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} t^{\circ} 5 C_{6} H_{5} C O O H + 3 K_{2} S O_{4} + 6 M n S O_{4} + 14 H_{2} O 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 6 cap K cap M n cap O sub 4 plus 9 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 3 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 6 cap M n cap S cap O sub 4 plus 14 cap H sub 2 cap O$
Продукт: бензойная кислота.

3. Взаимодействие с бромом Реакция с бромом может протекать по двум направлениям в зависимости от условий:

В присутствии катализатора (например, $F e B r_{3} cap F e cap B r sub 3$ или $A l B r_{3} cap A l cap B r sub 3$ ): идет реакция электрофильного замещения в бензольное кольцо (в орто- и пара-положения).
$C_{6} H_{5} C H_{3} + B r_{2} F e B r_{3} C_{6} H_{4} (B r) C H_{3} + H B r cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap B r close paren cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r$
Продукты: смесь 2-бромтолуола и 4-бромтолуола. При освещении (УФ-свет) или нагревании (без катализатора): идет радикальное замещение в метильную группу (в боковую цепь).
$C_{6} H_{5} C H_{3} + B r_{2} h ν C_{6} H_{5} C H_{2} B r + H B r cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap B r plus cap H cap B r$
Продукт: бензилбромид (бромметилбензол).

Вещества, с которыми толуол не взаимодействует:

Гидроксид натрия (NaOH): толуол не обладает выраженными кислотными свойствами, достаточными для реакции с щелочами.
Вода ( $H_{2} O cap H sub 2 cap O$ ): толуол химически инертен по отношению к воде и практически в ней не растворяется.

Хотите разобрать механизмы этих реакций подробнее или составить структурные формулы продуктов?

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов