1)ацетилен->бензол->хлорбензол 2)ацетилен->этен->хлорэтан 3)взаимодействия пропена с бромоводородом

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены подробные решения для указанных химических превращений и реакций. 1. Цепочка превращений: Ацетилен Бензол Хлорбензол Эта цепочка демонстрирует процесс циклизации алкинов и последующее электрофильное замещение в ароматическом кольце.

  • Тримеризация ацетилена:
    При пропускании ацетилена над активированным углем при температуре около 450600°C450 minus 600 degrees cap C образуется бензол.
    3C2H2Cакт.,tC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6 Хлорирование бензола:
    Бензол реагирует с хлором в присутствии катализатора (хлорида железа (III) или хлорида алюминия). Это реакция замещения.
    C6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l

2. Цепочка превращений: Ацетилен Этен Хлорэтан Данный переход показывает процесс частичного гидрирования тройной связи до двойной и последующее присоединение галогеноводорода.

  • Селективное гидрирование ацетилена:
    Для получения этилена (этена) из ацетилена используют водород и катализатор (например, палладий на карбонате кальция с добавками свинца — катализатор Линдлара), чтобы остановить реакцию на стадии двойной связи.
    HCCH+H2Pd,tCH2=CH2cap H cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 Гидрохлорирование этена:
    Присоединение хлороводорода к этилену происходит по разрыву двойной связи.
    CH2=CH2+HClCH3CH2Clcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l

3. Взаимодействие пропена с бромоводородом Реакция взаимодействия пропена ( CH2=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3) с бромоводородом ( HBrcap H cap B r) протекает по механизму электрофильного присоединения. Правило Марковникова В обычных условиях реакция идет согласно правилу Марковникова: атом водорода из молекулы галогеноводорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (где больше водорода) при двойной связи, а атом галогена — к менее гидрированному.

  • Уравнение реакции:
    CH3CH=CH2+HBrCH3CHBrCH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 Продукт: 2-бромпропан.
Примечание: Если реакция проводится в присутствии перекисей (эффект Хараша), механизм меняется на радикальный, и бром присоединяется против правила Марковникова (к крайнему атому углерода), образуя 1-бромпропан. Однако в стандартных условиях основным продуктом является 2-бромпропан.

Я могу составить для вас аналогичные цепочки превращений для других классов органических соединений или разобрать механизмы данных реакций более подробно. Хотите, чтобы я составил таблицу соответствия классов соединений и типовых реакций для подготовки к экзамену?

Форма ответа

Ваш аватар