3,3- диметилбутен-1 реагирует с бромоводородом. напишите уравнение реакции и назовите продукт реакции по рациональной и международной номенклатуре.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция 3,3-диметилбутена-1 с бромоводородом ( HBrHBr) является примером электрофильного присоединения к алкенам. Особенность данной реакции заключается в возможности перегруппировки промежуточного карбокатиона для образования более стабильной структуры. Уравнение реакции Процесс протекает в две стадии. Сначала образуется вторичный карбокатион, который затем перегруппировывается в более устойчивый третичный за счет миграции метильной группы ( CH3CH sub 3). 1. Образование вторичного карбокатиона и перегруппировка: (CH3)3CCH=CH2+H+[(CH3)3CC+HCH3]перегруппировка[(CH3)2C+CH(CH3)2]open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H raised to the positive power right arrow open bracket open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus C raised to the positive power cap H minus cap C cap H sub 3 close bracket open bracket open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 C raised to the positive power minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket 2. Итоговое уравнение (основной продукт): (CH3)3CCH=CH2+HBr(CH3)2C(Br)CH(CH3)2open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap B r right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C open paren cap B r close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2Названия продукта реакции Продуктом реакции является 2-бром-2,3-диметилбутан.

Номенклатура Название
Международная (IUPAC)2-бром-2,3-диметилбутан
РациональнаяБромдиметилизопропилметан

Пояснение к механизму

  1. Присоединение протона: Согласно правилу Марковникова, протон ( H+cap H raised to the positive power) присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи ( C1cap C sub 1), образуя вторичный карбокатион у C2cap C sub 2. Перегруппировка: Вторичный карбокатион менее стабилен, чем третичный. Поэтому происходит "1,2-метидный сдвиг": одна из метильных групп от соседнего четвертичного атома углерода перемещается к положительно заряженному центру. Атака нуклеофила: Анион брома ( Brcap B r raised to the negative power) атакует образовавшийся более стабильный третичный карбокатион. Именно поэтому основным продуктом является 2-бром-2,3-диметилбутан, а не 2-бром-3,3-диметилбутан.

Я могу составить для вас аналогичные схемы реакций с участием других галогеноводородов или объяснить механизмы других перегруппировок в органической химии.

Форма ответа

Ваш аватар