Реакция 3,3-диметилбутена-1 с бромоводородом ( ) является примером электрофильного присоединения к алкенам. Особенность данной реакции заключается в возможности перегруппировки промежуточного карбокатиона для образования более стабильной структуры. Уравнение реакции Процесс протекает в две стадии. Сначала образуется вторичный карбокатион, который затем перегруппировывается в более устойчивый третичный за счет миграции метильной группы ( ). 1. Образование вторичного карбокатиона и перегруппировка: 2. Итоговое уравнение (основной продукт): Названия продукта реакции Продуктом реакции является 2-бром-2,3-диметилбутан.
| Номенклатура | Название |
|---|---|
| Международная (IUPAC) | 2-бром-2,3-диметилбутан |
| Рациональная | Бромдиметилизопропилметан |
Пояснение к механизму
- Присоединение протона: Согласно правилу Марковникова, протон ( ) присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи ( ), образуя вторичный карбокатион у . Перегруппировка: Вторичный карбокатион менее стабилен, чем третичный. Поэтому происходит "1,2-метидный сдвиг": одна из метильных групп от соседнего четвертичного атома углерода перемещается к положительно заряженному центру. Атака нуклеофила: Анион брома ( ) атакует образовавшийся более стабильный третичный карбокатион. Именно поэтому основным продуктом является 2-бром-2,3-диметилбутан, а не 2-бром-3,3-диметилбутан.
Я могу составить для вас аналогичные схемы реакций с участием других галогеноводородов или объяснить механизмы других перегруппировок в органической химии.