Аминоуксусная кислота + пропанол-2 ?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция между аминоуксусной кислотой (глицином) и пропанолом-2 является реакцией этерификации. В ходе этого процесса образуется сложный эфир и вода. Уравнение реакции Поскольку глицин — это аминокислота, реакция протекает по карбоксильной группе. Для успешного прохождения реакции обычно требуется присутствие катализатора (сильной кислоты, например, газообразного HClcap H cap C l или концентрированной H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) и нагревание. NH2CH2COOH+(CH3)2CHOHH+NH2CH2COOCH(CH3)2+H2Ocap N cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H cap O cap H cap N cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H sub 2 cap O Продукты реакции

  1. Изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты (изопропилглицинат).
  2. Вода.

Механизм и особенности

  • Обратимость: Реакция этерификации является обратимой. Чтобы сместить равновесие в сторону образования эфира, обычно используют избыток спирта или удаляют воду из реакционной смеси.
  • Образование соли: Если в качестве катализатора используется хлороводород ( HClcap H cap C l), конечный продукт часто выделяется в виде гидрохлорида (соли по аминогруппе), так как аминогруппа в составе эфира проявляет основные свойства и реагирует с избытком кислоты:
    [NH3+CH2COOCH(CH3)2]Clopen bracket cap N cap H sub 3 raised to the positive power cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap C l raised to the negative power Условия: Реакцию проводят при кипячении смеси компонентов с обратным холодильником.

Свойства полученного вещества Сложные эфиры аминокислот, в отличие от самих аминокислот, являются более летучими соединениями и часто представляют собой жидкости (или низкоплавкие соли). Изопропиловый эфир глицина используется в органическом синтезе для защиты карбоксильной группы при создании пептидов или как промежуточное звено в производстве фармацевтических препаратов. Я могу составить для вас цепочку превращений, отправной точкой которой будет данный эфир, или помочь с расчетом массы продуктов реакции.

Форма ответа

Ваш аватар