Как получить ch3ch2cooch3 из уксусной кислоты. какая реакция должна быть?

Question

Как получить ch3ch2cooch3 из уксусной кислоты. какая реакция должна быть?

Vitya29 10.03.2026 14:31

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для получения метилпропионата ( $C H_{3} C H_{2} C O O C H_{3} cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap C cap H sub 3$ ) из уксусной кислоты ( $C H_{3} C O O H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H$ ) требуется многостадийный синтез, так как необходимо увеличить углеродную цепь на один атом углерода и провести реакцию этерификации. Стадия 1: Восстановление уксусной кислоты до этанола Сначала необходимо восстановить карбоксильную группу до спиртовой. $C H_{3} C O O H + [H] L i A l H_{4} C H_{3} C H_{2} O H + H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus open bracket cap H close bracket cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap H sub 2 cap O$ Стадия 2: Замещение гидроксильной группы на галоген Для последующего наращивания цепи спирт переводят в галогеналкан (например, этилбромид) при воздействии бромоводорода или хлорида фосфора. $C H_{3} C H_{2} O H + H B r H_{2} S O_{4 (к о н ц)} C H_{3} C H_{2} B r + H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap H cap B r cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap B r plus cap H sub 2 cap O$ Стадия 3: Удлинение цепи (получение нитрила) Реакция этилбромида с цианидом натрия или калия позволяет добавить один атом углерода. $C H_{3} C H_{2} B r + K C N C H_{3} C H_{2} C N + K B r cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap B r plus cap K cap C cap N right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap N plus cap K cap B r$ Стадия 4: Гидролиз нитрила до пропионовой кислоты Нитрилы при нагревании в кислой среде гидролизуются с образованием карбоновых кислот. $C H_{3} C H_{2} C N + 2 H_{2} O + H C l C H_{3} C H_{2} C O O H + N H_{4} C l cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap N plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap N cap H sub 4 cap C l$ Стадия 5: Реакция этерификации Полученную пропионовую кислоту нагревают с метанолом в присутствии кислотного катализатора для получения целевого сложного эфира — метилпропионата. $C H_{3} C H_{2} C O O H + C H_{3} O H H_{2} S O_{4 (к о н ц)}, t C H_{3} C H_{2} C O O C H_{3} + H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O$ Сводная таблица превращений

Исходное вещество	Реагент	Продукт	Тип реакции
Уксусная кислота	$L i A l H_{4} cap L i cap A l cap H sub 4$	Этанол	Восстановление
Этанол	$P B r_{3} cap P cap B r sub 3$ или $H B r cap H cap B r$	Бромэтан	Замещение
Бромэтан	$K C N cap K cap C cap N$	Пропионитрил	Нуклеофильное замещение
Пропионитрил	$H_{2} O, H^{+} cap H sub 2 cap O comma cap H raised to the positive power$	Пропионовая кислота	Гидролиз
Пропионовая кислота	$C H_{3} O H cap C cap H sub 3 cap O cap H$	Метилпропионат	Этерификация

Я могу составить для вас подробный механизм последней стадии (реакции этерификации) с описанием роли катализатора. Хотите, чтобы я это сделал?

Как получить ch3ch2cooch3 из уксусной кислоты. какая реакция должна быть?

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов