Наиболее сильным основанием являет¬ся вещество, формула которого: a. nh3. в. с6н5—nh2. б. сн3—nh2. г. с3н7—nh2.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для определения наиболее сильного основания среди приведенных аминов и аммиака необходимо сравнить их электронное строение и способность неподеленной электронной пары атома азота присоединять протоны ( H+cap H raised to the positive power). Сравнение основных свойств Сила основания в данном ряду зависит от величины электронной плотности на атоме азота. Чем выше электронная плотность, тем легче азот связывает протон.

  1. Анилин ( C6H5NH2cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap H sub 2): Является самым слабым основанием в списке. Фенильная группа (бензольное кольцо) проявляет отрицательный мезомерный эффект: неподеленная электронная пара азота сопрягается с πpi-электронной системой кольца и «оттягивается» от азота. Аммиак ( NH3cap N cap H sub 3): Стандарт для сравнения. У него нет заместителей, которые могли бы значительно увеличивать или уменьшать электронную плотность на азоте. Метиламин ( CH3NH2cap C cap H sub 3 cap N cap H sub 2) и Пропиламин ( C3H7NH2cap C sub 3 cap H sub 7 cap N cap H sub 2): Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Алкильные радикалы (метил, пропил) проявляют положительный индуктивный эффект ( +Ipositive cap I), «нагнетая» электронную плотность на атом азота.

Выбор между метиламином и пропиламином При увеличении длины и разветвленности алкильной цепи положительный индуктивный эффект усиливается. Группа C3H7negative cap C sub 3 cap H sub 7 (пропил) подает электронную плотность сильнее, чем группа CH3negative cap C cap H sub 3 (метил). Следовательно, в газовой фазе и в большинстве органических сред пропиламин проявляет более выраженные основные свойства.

  • Анилин — самое слабое.
  • Аммиак — среднее.
  • Метиламин — сильное.
  • Пропиламин — наиболее сильное.

Правильный ответ: г. C3H7NH2cap C sub 3 cap H sub 7 cap N cap H sub 2 (пропиламин) Я могу составить для вас таблицу сравнения констант основнойности ( pKbp cap K sub b) для различных классов аминов, чтобы наглядно показать разницу в их силе. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар