Для определения наиболее сильного основания среди приведенных аминов и аммиака необходимо сравнить их электронное строение и способность неподеленной электронной пары атома азота присоединять протоны ( ). Сравнение основных свойств Сила основания в данном ряду зависит от величины электронной плотности на атоме азота. Чем выше электронная плотность, тем легче азот связывает протон.
- Анилин ( ): Является самым слабым основанием в списке. Фенильная группа (бензольное кольцо) проявляет отрицательный мезомерный эффект: неподеленная электронная пара азота сопрягается с -электронной системой кольца и «оттягивается» от азота. Аммиак ( ): Стандарт для сравнения. У него нет заместителей, которые могли бы значительно увеличивать или уменьшать электронную плотность на азоте. Метиламин ( ) и Пропиламин ( ): Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Алкильные радикалы (метил, пропил) проявляют положительный индуктивный эффект ( ), «нагнетая» электронную плотность на атом азота.
Выбор между метиламином и пропиламином При увеличении длины и разветвленности алкильной цепи положительный индуктивный эффект усиливается. Группа (пропил) подает электронную плотность сильнее, чем группа (метил). Следовательно, в газовой фазе и в большинстве органических сред пропиламин проявляет более выраженные основные свойства.
- Анилин — самое слабое.
- Аммиак — среднее.
- Метиламин — сильное.
- Пропиламин — наиболее сильное.
Правильный ответ: г. (пропиламин) Я могу составить для вас таблицу сравнения констант основнойности ( ) для различных классов аминов, чтобы наглядно показать разницу в их силе. Хотите, чтобы я это сделал?