Напишите уравнение реакций взаимодействия 3-метилбутанола с pcl5, с уксусной кислотой, бромистым водородом, хлорангидридом уксусной кислоты. к какому типу реакций принадлежат данные превращения?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены уравнения реакций для 3-метилбутанола-1 ( CH3CH(CH3)CH2CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H) с указанными реагентами и классификация данных превращений. 1. Взаимодействие с пентахлоридом фосфора ( PCl5cap P cap C l sub 5) Реакция замещения гидроксильной группы на атом хлора. CH3CH(CH3)CH2CH2OH+PCl5CH3CH(CH3)CH2CH2Cl+POCl3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap P cap C l sub 5 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap P cap O cap C l sub 3 plus cap H cap C l

  • Продукт: 1-хлор-3-метилбутан.
  • Тип реакции: Нуклеофильное замещение ( SNcap S sub cap N).

2. Взаимодействие с уксусной кислотой ( CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H) Реакция протекает в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4). CH3CH(CH3)CH2CH2OH+CH3COOHH+CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Изоамилацетат (3-метилбутиловый эфир уксусной кислоты).
  • Тип реакции: Этерификация (обратимое нуклеофильное замещение у ацильного атома углерода).

3. Взаимодействие с бромистым водородом ( HBrcap H cap B r) Реакция замещения гидроксильной группы на атом брома. CH3CH(CH3)CH2CH2OH+HBrtCH3CH(CH3)CH2CH2Br+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap H cap B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: 1-бром-3-метилбутан.
  • Тип реакции: Нуклеофильное замещение ( SNcap S sub cap N).

4. Взаимодействие с хлорангидридом уксусной кислоты ( CH3COClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap C l) Реакция протекает быстрее и необратимее, чем с самой кислотой. CH3CH(CH3)CH2CH2OH+CH3COClCH3COOCH2CH2CH(CH3)2+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap C l right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap C l

  • Продукт: Изоамилацетат (3-метилбутиловый эфир уксусной кислоты).
  • Тип реакции: Ацилирование (нуклеофильное замещение у ацильного атома углерода).

Сводная таблица типов реакций

Реагент Тип химической реакцииОсновной органический продукт
PCl5cap P cap C l sub 5Нуклеофильное замещение ( SNcap S sub cap N)Галогеналкан
CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap HЭтерификацияСложный эфир
HBrcap H cap B rНуклеофильное замещение ( SNcap S sub cap N)Галогеналкан
CH3COClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap C lАцилированиеСложный эфир

Я могу также составить для вас цепочку превращений на основе этих веществ или помочь с механизмом реакции нуклеофильного замещения. Хотите рассмотреть механизм SN2cap S sub cap N 2 для данных примеров?

Форма ответа

Ваш аватар