Напишите уравнения реакций, которые надо провести, чтобы осуществить следующее превращение: этанол→ этаналь → уксусная кислота→ хлоруксусная кислота→ аминоуксусная кислота →метиловый эфир аминоуксусной кислоты

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены уравнения реакций для осуществления данной цепочки превращений с указанием условий их протекания. 1. Окисление этанола в этаналь (уксусный альдегид) Для получения альдегида из первичного спирта используют мягкое окисление, например, с помощью оксида меди(II) при нагревании. CH3CH2OH+CuOtCH3CHO+Cu+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap C u cap O cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap C u plus cap H sub 2 cap O 2. Окисление этаналя в уксусную кислоту Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. В лабораторных условиях часто используют аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») или подкисленный раствор перманганата калия. CH3CHO+[O]KMnO4,H2SO4CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus open bracket cap O close bracket cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H (Или через реактив Толленса): CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHtCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O 3. Галогенирование уксусной кислоты Для введения хлора в αalpha-положение (к атому углерода, соседнему с карбоксильной группой) используют реакцию Гелля-Фольгарда-Зелинского в присутствии красного фосфора. CH3COOH+Cl2PкрасныйCH2ClCOOH+HClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 2 cap C l cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l 4. Получение аминоуксусной кислоты (глицина) Хлоруксусную кислоту подвергают действию избытка аммиака. Происходит нуклеофильное замещение атома хлора на аминогруппу. CH2ClCOOH+2NH3NH2CH2COOH+NH4Clcap C cap H sub 2 cap C l cap C cap O cap O cap H plus 2 cap N cap H sub 3 right arrow cap N cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap N cap H sub 4 cap C l5. Этерификация аминоуксусной кислоты метанолом Для получения метилового эфира глицина проводят реакцию этерификации со спиртом в присутствии сильной кислоты (обычно газообразного хлороводорода) в качестве катализатора. NH2CH2COOH+CH3OHH+NH2CH2COOCH3+H2Ocap N cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap O cap H cap N cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Следующим шагом я могу составить для вас цепочку превращений, направленную на получение пептидов из аминоуксусной кислоты, или разобрать механизмы данных реакций подробнее.

Форма ответа

Ваш аватар