Как из метана получить фениловый эфир уксусной кислоты?

Question

Как из метана получить фениловый эфир уксусной кислоты?

TearMick 27.02.2026 08:17

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Синтез фенилового эфира уксусной кислоты (фенилацетата) из метана — это многостадийный процесс, включающий создание углеродного скелета, формирование бензольного кольца и последующую этерификацию. Стадия 1: Получение ацетилена из метана Метан является сырьем для получения ацетилена путем окислительного пиролиза. $2 C H_{4} 1500^{\circ} C C_{2} H_{2} + 3 H_{2} 2 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2$ Стадия 2: Синтез бензола (тримеризация) Ацетилен пропускают над активированным углем при нагревании, что приводит к образованию бензольного кольца. $3 C_{2} H_{2} C, 600^{\circ} C C_{6} H_{6} 3 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6$ Стадия 3: Синтез фенола Для перехода от бензола к фенолу чаще всего используют кумольный способ или хлорирование с последующим гидролизом.

Хлорирование: $C_{6} H_{6} + C l_{2} F e C l_{3} C_{6} H_{5} C l + H C l cap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l$ Щелочной гидролиз: $C_{6} H_{5} C l + 2 N a O H p, T C_{6} H_{5} O N a + N a C l + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O$ Выделение фенола: $C_{6} H_{5} O N a + H C l C_{6} H_{5} O H + N a C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H cap C l right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap C l$

Стадия 4: Синтез уксусной кислоты из метана Параллельно из оставшегося метана или ацетилена синтезируется уксусная кислота.

Гидратация ацетилена (реакция Кучерова):
$C_{2} H_{2} + H_{2} O H g^{2 +}, H^{+} C H_{3} C H O cap C sub 2 cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O$ (уксусный альдегид) Окисление альдегида:
$2 C H_{3} C H O + O_{2} M n^{2 +} 2 C H_{3} C O O H 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap O sub 2 2 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H$ (уксусная кислота)

Стадия 5: Получение хлорангидрида уксусной кислоты Прямая этерификация фенола уксусной кислотой протекает плохо из-за низкой нуклеофильности фенола. Эффективнее использовать ацетилхлорид. $C H_{3} C O O H + S O C l_{2} C H_{3} C O C l + S O_{2} + H C l cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap S cap O cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap C l plus cap S cap O sub 2 plus cap H cap C l$ Стадия 6: Синтез фенилового эфира уксусной кислоты На финальном этапе фенол реагирует с ацетилхлоридом в присутствии основания (например, пиридина) для нейтрализации выделяющегося хлороводорода. $C_{6} H_{5} O H + C H_{3} C O C l P y C H_{3} C O O C_{6} H_{5} + H C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap C l cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap C sub 6 cap H sub 5 plus cap H cap C l$ Итоговая цепочка превращений: Метан $right arrow$ Ацетилен $right arrow$ Бензол $right arrow$ Хлорбензол $right arrow$ Фенол + (Уксусная кислота $right arrow$ Ацетилхлорид) $right arrow$ Фенилацетат. Я могу составить для вас подробную таблицу с физико-химическими свойствами всех промежуточных веществ в этой цепочке. Хотите, чтобы я это сделал?

Как из метана получить фениловый эфир уксусной кислоты?

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов