Осуществите цепочку превращений этанол→нитроэтан→аминоэтан

Question

Осуществите цепочку превращений этанол→нитроэтан→аминоэтан

.Mountain. 27.02.2026 11:50

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции замещения гидроксильной группы на галоген, нитрования и восстановления. 1. Получение бромэтана из этанола На первом этапе необходимо превратить спирт в галогенопроизводное, так как прямая замена группы $- O H negative cap O cap H$ на нитрогруппу затруднительна. Для этого этанол подвергают воздействию галогеноводорода (например, бромоводорода) в присутствии катализатора. $C H_{3} - C H_{2} - O H + H B r H_{2} S O_{4}, t C H_{3} - C H_{2} - B r + H_{2} O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus cap H cap B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus cap H sub 2 cap O$

Реагент: Бромоводород ( $H B r cap H cap B r$ ). Продукт: Бромэтан.

2. Получение нитроэтана (Реакция Мейера) Для введения нитрогруппы используют реакцию нуклеофильного замещения галогена при взаимодействии с нитритом серебра. $C H_{3} - C H_{2} - B r + A g N O_{2} C H_{3} - C H_{2} - N O_{2} + A g B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus cap A g cap N cap O sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap N cap O sub 2 plus cap A g cap B r down arrow$

Реагент: Нитрит серебра ( $A g N O_{2} cap A g cap N cap O sub 2$ ). Продукт: Нитроэтан и осадок бромида серебра.

Примечание: Использование нитрита серебра позволяет получить именно нитросоединение (связь $C - N cap C minus cap N$ ), в то время как нитриты щелочных металлов часто дают эфиры азотистой кислоты (связь $C - O cap C minus cap O$ ).

3. Получение аминоэтана (Реакция Зинина) Для получения амина нитрогруппу необходимо восстановить. В лабораторных условиях это часто делают с помощью водорода в момент выделения (взаимодействие активного металла с кислотой) или каталитического гидрирования. $C H_{3} - C H_{2} - N O_{2} + 3 H_{2} N i, t C H_{3} - C H_{2} - N H_{2} + 2 H_{2} O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap N cap O sub 2 plus 3 cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap N cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O$ Или через реакцию с железом в кислой среде: $C H_{3} - C H_{2} - N O_{2} + 6 [H] F e + H C l C H_{3} - C H_{2} - N H_{2} + 2 H_{2} O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap N cap O sub 2 plus 6 open bracket cap H close bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap N cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O$

Реагент: Водород ( $H_{2} cap H sub 2$ ) на никелевом катализаторе или металл с кислотой. Продукт: Аминоэтан (этиламин).

Итоговая схема: $C_{2} H_{5} O H H B r C_{2} H_{5} B r A g N O_{2} C_{2} H_{5} N O_{2} [H] C_{2} H_{5} N H_{2} cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r cap C sub 2 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap N cap H sub 2$ Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для получения других производных этанола или рассчитать массы реагентов для этих реакций. Хотите, чтобы я рассчитал выход продукта для одной из стадий?

Осуществите цепочку превращений этанол→нитроэтан→аминоэтан

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов