Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить: а) этиленгликоль из этилена (2 способами) б)глицерин из 1,2.3.-трихлорпропана

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения указанных многоатомных спиртов используются реакции окисления и нуклеофильного замещения. Ниже приведены уравнения реакций: а) Этиленгликоль из этилена:

  1. Реакция Вагнера (мягкое окисление):
    3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O3HO−CH2−CH2−OH+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O right arrow 3 cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap H Через дихлорэтан:
    CH2=CH2+Cl2CH2Cl−CH2Clcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l
    CH2Cl−CH2Cl+2NaOHH2O,t∘HO−CH2−CH2−OH+2NaClcap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap N a cap C l

б) Глицерин из 1,2,3-трихлорпропана: CH2Cl−CHCl−CH2Cl+3NaOHH2O,t∘CH2OH−CHOH−CH2OH+3NaClcap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 3 cap N a cap O cap H cap C cap H sub 2 cap O cap H minus cap C cap H cap O cap H minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus 3 cap N a cap C l 1. Окисление этилена перманганатом калия Первый способ получения этиленгликоля — это прямое окисление этилена водным раствором перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) при охлаждении. Эта реакция известна как реакция Вагнера. В ходе процесса происходит разрыв πpi-связи и присоединение двух гидроксильных групп к атомам углерода. 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O3HO−CH2−CH2−OH+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O right arrow 3 cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap H2. Галогенирование и последующий гидролиз Второй способ включает две стадии. Сначала проводят хлорирование этилена для получения 1,2-дихлорэтана. Затем полученное вещество подвергают щелочному гидролизу при нагревании в водной среде. Стадия 1 (хлорирование): CH2=CH2+Cl2CH2Cl−CH2Clcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C lСтадия 2 (гидролиз): CH2Cl−CH2Cl+2NaOHH2O,t∘HO−CH2−CH2−OH+2NaClcap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap N a cap C l 3. Гидролиз 1,2,3-трихлорпропана Для получения глицерина (пропантриола-1,2,3) из галогенпроизводного используется реакция замещения атомов хлора на гидроксильные группы. Реакция протекает при взаимодействии 1,2,3-трихлорпропана с избытком водного раствора щелочи при нагревании. CH2Cl−CHCl−CH2Cl+3NaOHH2O,t∘CH2OH−CHOH−CH2OH+3NaClcap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 3 cap N a cap O cap H cap C cap H sub 2 cap O cap H minus cap C cap H cap O cap H minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus 3 cap N a cap C l Ответ Этиленгликоль можно получить либо путем мягкого окисления этилена раствором KMnO4cap K cap M n cap O sub 4, либо через стадию образования 1,2-дихлорэтана с его последующим водным гидролизом; глицерин синтезируется из 1,2,3-трихлорпропана в результате реакции щелочного гидролиза. Вам требуется составить цепочку превращений для получения этих веществ из других исходных соединений, например, из метана или пропилена?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов