Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ch3-ch=ch2 + h2o,h2so4,t - x1 +pcl5 - x2+ kcn - x3+naoh (водн.),t - x4 +ch3i - x5

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Конечным продуктом цепочки превращений является метиловый эфир 2-метилпропановой кислоты (метилизобутират). Промежуточные вещества: X1cap X sub 1 — пропанол-2, X2cap X sub 2 — 2-хлорпропан, X3cap X sub 3 — 2-метилпропаннитрил, X4cap X sub 4 — 2-метилпропаноат натрия. ️ Шаг 1: Гидратация пропена При взаимодействии пропена с водой в присутствии серной кислоты происходит реакция гидратации. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксильная группа — к наименее гидрированному. CH3−CH=CH2+H2OH2SO4,tCH3−CH(OH)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 Вещество X1cap X sub 1: пропанол-2. ️ Шаг 2: Замещение гидроксильной группы на хлор При реакции вторичного спирта с пентахлоридом фосфора ( PCl5cap P cap C l sub 5) группа −OHnegative cap O cap H замещается на атом хлора. CH3−CH(OH)−CH3+PCl5CH3−CHCl−CH3+POCl3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap P cap C l sub 5 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap P cap O cap C l sub 3 plus cap H cap C lВещество X2cap X sub 2: 2-хлорпропан. ️ Шаг 3: Нуклеофильное замещение с образованием нитрила Взаимодействие галогеналкана с цианидом калия приводит к замещению атома хлора на цианогруппу −CNnegative cap C cap N. Цепь удлиняется на один атом углерода. CH3−CHCl−CH3+KCNCH3−CH(CN)−CH3+KClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap C cap N right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap N close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap C lВещество X3cap X sub 3: 2-метилпропаннитрил (изобутиронитрил). ️ Шаг 4: Щелочной гидролиз нитрила При нагревании нитрилов в водном растворе щелочи происходит гидролиз. Цианогруппа превращается в карбоксилатную группу, и выделяется аммиак. CH3−CH(CN)−CH3+NaOH+H2OtCH3−CH(COONa)−CH3+NH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap N close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap O cap H plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap O cap O cap N a close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N cap H sub 3 Вещество X4cap X sub 4: 2-метилпропаноат натрия (изобутират натрия). ️ Шаг 5: Алкилирование соли карбоновой кислоты Реакция соли карбоновой кислоты с иодметаном протекает по механизму нуклеофильного замещения, в результате чего образуется сложный эфир. CH3−CH(COONa)−CH3+CH3ICH3−CH(COOCH3)−CH3+NaIcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap O cap O cap N a close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap C cap H sub 3 cap I right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap O cap O cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap IВещество X5cap X sub 5: метиловый эфир 2-метилпропановой кислоты (метилизобутират). Ответ:

  1. CH3−CH=CH2+H2OH2SO4,tCH3−CH(OH)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 ( X1cap X sub 1) CH3−CH(OH)−CH3+PCl5CH3−CHCl−CH3+POCl3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap P cap C l sub 5 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap P cap O cap C l sub 3 plus cap H cap C l ( X2cap X sub 2) CH3−CHCl−CH3+KCNCH3−CH(CN)−CH3+KClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap C cap N right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap N close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap C l ( X3cap X sub 3) CH3−CH(CN)−CH3+NaOH+H2OtCH3−CH(COONa)−CH3+NH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap N close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap O cap H plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap O cap O cap N a close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N cap H sub 3 ( X4cap X sub 4) CH3−CH(COONa)−CH3+CH3ICH3−CH(COOCH3)−CH3+NaIcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap O cap O cap N a close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap C cap H sub 3 cap I right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap O cap O cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap I ( X5cap X sub 5)

Требуется ли вам составить структурные формулы всех органических веществ или написать названия по номенклатуре ИЮПАК для каждого из них?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов