Получите любым способом бутин-1. напишите для него уравнения реакции с kmno4, hbr, hoh

Question

Получите любым способом бутин-1. напишите для него уравнения реакции с kmno4, hbr, hoh

Sneg2008 25.01.2026 03:35

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Бутин-1 синтезируется путем дегидрогалогенирования 1,2-дибромбутана спиртовым раствором щелочи; его реакции с $K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ в кислой среде дают пропановую кислоту и углекислый газ, с $H B r cap H cap B r$ — 2,2-дибромбутан, а гидратация по Кучерову приводит к бутанону-2. Шаг 1: Синтез бутина-1 Наиболее распространенным способом получения алкинов является двойное дегидрогалогенирование дигалогеналканов. При нагревании 1,2-дибромбутана с избытком спиртового раствора гидроксида калия происходит отщепление двух молекул бромоводорода. $C H_{3} C H_{2} C H B r C H_{2} B r + 2 K O H C_{2} H_{5} O H, t C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + 2 K B r + 2 H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap B r cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap K cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O$ Шаг 2: Окисление перманганатом калия ( $K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ ) В жестких условиях (кислая среда, нагревание) происходит разрыв тройной связи. Концевой атом углерода окисляется до $C O_{2} cap C cap O sub 2$ , а атом при кратной связи в цепи — до карбоксильной группы, образуя пропановую кислоту. $5 C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + 8 K M n O_{4} + 12 H_{2} S O_{4} 5 C H_{3} C H_{2} C O O H + 5 C O_{2} + 8 M n S O_{4} + 4 K_{2} S O_{4} + 12 H_{2} O 5 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus 8 cap K cap M n cap O sub 4 plus 12 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus 5 cap C cap O sub 2 plus 8 cap M n cap S cap O sub 4 plus 4 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 12 cap H sub 2 cap O$ Шаг 3: Взаимодействие с бромоводородом ( $H B r cap H cap B r$ ) Присоединение идет по правилу Марковникова. При избытке реагента реакция протекает в две стадии: сначала образуется 2-бромбутен-1, затем — 2,2-дибромбутан (геминальный дигалогенид). $C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + 2 H B r C H_{3} C H_{2} C B r_{2} C H_{3} cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap B r sub 2 cap C cap H sub 3$ Шаг 4: Гидратация (реакция Кучерова) В присутствии катализатора (солей ртути $H g^{2 +} cap H g raised to the 2 plus power$ ) молекула воды присоединяется к алкину. Образующийся неустойчивый виниловый спирт (енол) мгновенно изомеризуется в более стабильный бутанон-2 (метилэтилкетон). $C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + H_{2} O H g^{2 +}, H^{+} [C H_{3} C H_{2} C (O H) = C H_{2}] C H_{3} C H_{2} C (O) C H_{3} cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap O open bracket cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C open paren cap O cap H close paren equals cap C cap H sub 2 close bracket right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C open paren cap O close paren cap C cap H sub 3$ Ответ: Синтез: $C H_{3} C H_{2} C H B r C H_{2} B r + 2 K O H s p C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + 2 K B r + 2 H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap B r cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap K cap O cap H bold cap C bold cap H sub 3 bold cap C bold cap H sub 2 bold cap C triple bar bold cap C bold cap H plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O$ С $K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ : $C H_{3} C H_{2} C \equiv C H K M n O_{4}, H^{+} C H_{3} C H_{2} C O O H + C O_{2} cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H bold cap C bold cap H sub 3 bold cap C bold cap H sub 2 bold cap C bold cap O bold cap O bold cap H plus bold cap C bold cap O sub 2$ С $H B r cap H cap B r$ : $C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + 2 H B r C H_{3} C H_{2} C B r_{2} C H_{3} cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap H cap B r right arrow bold cap C bold cap H sub 3 bold cap C bold cap H sub 2 bold cap C bold cap B bold r sub 2 bold cap C bold cap H sub 3$ С $H_{2} O cap H sub 2 cap O$ : $C H_{3} C H_{2} C \equiv C H + H_{2} O H g^{2 +} C H_{3} C H_{2} C O C H_{3} cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap O bold cap C bold cap H sub 3 bold cap C bold cap H sub 2 bold cap C bold cap O bold cap C bold cap H sub 3$ Нужно ли вам составить электронный баланс для окислительно-восстановительной реакции с перманганатом или рассмотреть механизм присоединения $H B r cap H cap B r$ ?

Получите любым способом бутин-1. напишите для него уравнения реакции с kmno4, hbr, hoh

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов