При гидролизе 2,2-дихлорпропана образуется 1) пропаналь 2) пропановая кислота 3)пропанол-2 4) ацетон расписать по формулам

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

При гидролизе 2,2-дихлорпропана в присутствии водного раствора щелочи образуется ацетон (пропанон). Уравнение реакции Реакция протекает в две стадии. Сначала происходит замещение атомов хлора на гидроксильные группы, после чего образовавшийся неустойчивый промежуточный продукт отщепляет молекулу воды.

  1. Замещение атомов хлора:
    CH3CCl2CH3+2NaOHH2O[CH3C(OH)2CH3]+2NaClcap C cap H sub 3 minus cap C cap C l sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap O cap H open bracket cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren sub 2 minus cap C cap H sub 3 close bracket plus 2 cap N a cap C l Дегидратация (отщепление воды):
    Гем-диолы (соединения, где две группы OHnegative cap O cap H находятся у одного атома углерода) крайне неустойчивы и самопроизвольно превращаются в карбонильные соединения.
    [CH3C(OH)2CH3]CH3COCH3+H2Oopen bracket cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren sub 2 minus cap C cap H sub 3 close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

Суммарное уравнение: CH3CCl2CH3+2NaOHCH3COCH3+2NaCl+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap C l sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap OПояснение по продуктам

  • Правильный ответ: 4) ацетон.
  • Почему не другие варианты:
    • Пропаналь образуется при гидролизе 1,1-дихлорпропана (где хлор у края цепи).
    • Пропановая кислота образуется при гидролизе 1,1,1-трихлорпропана.
    • Пропанол-2 образуется при гидролизе 2-хлорпропана (с одним атомом хлора).

Я могу составить для вас аналогичную схему превращений для других дигалогеналканов, чтобы закрепить разницу между получением альдегидов и кетонов. Хотите рассмотреть пример с 1,1-дихлорпропаном?

Форма ответа

Ваш аватар