Реакция взаимодействия пропана с хлором является реакцией радикального замещения ( ). Она протекает под воздействием ультрафиолетового излучения ( ) или при сильном нагревании. В ходе реакции образуется смесь изомеров, так как атомы хлора могут замещать водород как у первичных (крайних), так и у вторичного (среднего) атомов углерода. 1. Образование 2-хлорпропана (основной продукт) Замещение у второго атома углерода происходит легче, так как образующийся промежуточный вторичный радикал более стабилен.
- Продукт: 2-хлорпропан (изопропилхлорид).
2. Образование 1-хлорпропана (побочный продукт) Замещение у одного из крайних атомов углерода.
- Продукт: 1-хлорпропан (пропилхлорид).
Механизм реакции Процесс протекает в три стадии:
- Инициирование: Распад молекулы хлора на радикалы под действием света:
Рост цепи: Радикал хлора атакует молекулу пропана, отрывая водород, после чего образовавшийся алкильный радикал атакует новую молекулу хлора:
Обрыв цепи: Столкновение и объединение любых двух радикалов.
Важно: При избытке хлора реакция может продолжаться дальше с образованием дихлорпропанов, трихлорпропанов и так далее, вплоть до полного замещения всех атомов водорода ( ).
Я могу составить для вас цепочку превращений, исходя из полученных хлорпроизводных, или описать химические свойства полученного 2-хлорпропана. Хотите продолжить?