Составьте уравнение реакций: пропана с хлором

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия пропана с хлором является реакцией радикального замещения ( SRcap S sub cap R). Она протекает под воздействием ультрафиолетового излучения ( hνh nu) или при сильном нагревании. В ходе реакции образуется смесь изомеров, так как атомы хлора могут замещать водород как у первичных (крайних), так и у вторичного (среднего) атомов углерода. 1. Образование 2-хлорпропана (основной продукт) Замещение у второго атома углерода происходит легче, так как образующийся промежуточный вторичный радикал более стабилен. CH3CH2CH3+Cl2hνCH3CHClCH3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l

  • Продукт: 2-хлорпропан (изопропилхлорид).

2. Образование 1-хлорпропана (побочный продукт) Замещение у одного из крайних атомов углерода. CH3CH2CH3+Cl2hνCH3CH2CH2Cl+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap H cap C l

  • Продукт: 1-хлорпропан (пропилхлорид).

Механизм реакции Процесс протекает в три стадии:

  1. Инициирование: Распад молекулы хлора на радикалы под действием света:
    Cl2hν2Clcap C l sub 2 2 cap C l center dot Рост цепи: Радикал хлора атакует молекулу пропана, отрывая водород, после чего образовавшийся алкильный радикал атакует новую молекулу хлора:
    C3H8+ClC3H7+HClcap C sub 3 cap H sub 8 plus cap C l center dot right arrow center dot cap C sub 3 cap H sub 7 plus cap H cap C l C3H7+Cl2C3H7Cl+Clcenter dot cap C sub 3 cap H sub 7 plus cap C l sub 2 right arrow cap C sub 3 cap H sub 7 cap C l plus cap C l center dot Обрыв цепи: Столкновение и объединение любых двух радикалов.
Важно: При избытке хлора реакция может продолжаться дальше с образованием дихлорпропанов, трихлорпропанов и так далее, вплоть до полного замещения всех атомов водорода ( C3Cl8cap C sub 3 cap C l sub 8).

Я могу составить для вас цепочку превращений, исходя из полученных хлорпроизводных, или описать химические свойства полученного 2-хлорпропана. Хотите продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар