Углеводород имеет элементный состав: 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). при хлорировании (радикальном) углеводород образует два изомерных монохлорида - первичный и третичный. определите строение исходного углеводорода.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Исходным углеводородом является изобутан (2-метилпропан). ️ Шаг 1: Определение простейшей формулы углеводорода Пусть масса углеводорода составляет 100100 г. Тогда массы углерода и водорода равны 82.7682.76 г и 17.2417.24 г соответственно. Рассчитаем количество вещества (в молях) для каждого элемента: n(C)=82.7612.016.89 мольn open paren cap C close paren equals 82.76 over 12.01 end-fraction is approximately equal to 6.89 моль n(H)=17.241.00817.10 мольn open paren cap H close paren equals 17.24 over 1.008 end-fraction is approximately equal to 17.10 моль Находим соотношение атомов: n(C)n(H)=6.8917.10=12.4812.5=25n open paren cap C close paren colon n open paren cap H close paren equals 6.89 colon 17.10 equals 1 colon 2.48 is approximately equal to 1 colon 2.5 equals 2 colon 5Простейшая формула — C2H5cap C sub 2 cap H sub 5. Поскольку такого свободного радикала не существует как стабильного углеводорода, удваиваем индексы для получения молекулярной формулы алкана ( CnH2n+2cap C sub n cap H sub 2 n plus 2 end-sub): C4H10cap C sub 4 cap H sub 10. ️ Шаг 2: Установление строения по продуктам хлорирования Для состава C4H10cap C sub 4 cap H sub 10 возможны два изомера:

  1. н-Бутан ( CH3CH2CH2CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3): при радикальном хлорировании дает первичный ( 11 raised to the composed with power) и вторичный ( 22 raised to the composed with power) монохлориды. Изобутан (2-метилпропан) ( CH(CH3)3cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3): содержит три эквивалентные метильные группы (первичные атомы углерода) и один третичный атом углерода в центре.

При хлорировании изобутана образуются:

  • Первичный монохлорид: 11-хлор- 22-метилпропан (хлорирование метильной группы). Третичный монохлорид: 22-хлор- 22-метилпропан (хлорирование центрального атома).

Это полностью соответствует условию задачи. Ответ: Искомый углеводород — изобутан (согласно номенклатуре ИЮПАК — 2-метилпропан), имеющий структурную формулу (CH3)3CHopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C cap H. Необходимо ли составить уравнения реакций хлорирования для этого углеводорода с указанием условий их протекания?

Форма ответа

Ваш аватар