Взаимодействия пропана с хлором-реакция замещения?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Да, взаимодействие пропана с хлором является классическим примером реакции радикального замещения (алканы вступают именно в такие реакции из-за прочности связей C–H и C–C). Ниже представлен подробный разбор этого процесса. 1. Условия протекания Реакция не идет в темноте при комнатной температуре. Для её инициирования необходимо внешнее воздействие, которое приведет к разрыву связи в молекуле хлора:

  • Ультрафиолетовое излучение (hν).
  • Сильный нагрев (порядка 300–400°C).

2. Механизм реакции ( SRcap S sub cap R) Процесс протекает по цепному свободнорадикальному механизму, который включает три основные стадии:

  • Инициирование: Под действием кванта света молекула хлора распадается на два активных радикала:
    Cl2hν2Clcap C l sub 2 2 cap C l raised to the ∙ power Рост цепи: Радикал хлора атакует молекулу пропана, отрывая атом водорода, после чего образовавшийся алкильный радикал атакует новую молекулу хлора:
    1. CH3CH2CH3+ClC3H7+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l raised to the ∙ power right arrow cap C sub 3 cap H sub 7 raised to the ∙ power plus cap H cap C l C3H7+Cl2C3H7Cl+Clcap C sub 3 cap H sub 7 raised to the ∙ power plus cap C l sub 2 right arrow cap C sub 3 cap H sub 7 cap C l plus cap C l raised to the ∙ power
    Обрыв цепи: Столкновение любых двух радикалов, приводящее к образованию стабильной молекулы (например, Cl+ClCl2cap C l raised to the ∙ power plus cap C l raised to the ∙ power right arrow cap C l sub 2).

3. Селективность и продукты При хлорировании пропана образуется смесь изомеров, так как замещение может происходить у разных атомов углерода. Однако скорость замещения у вторичного атома углерода выше, чем у первичного.

Продукт НазваниеОсобенности
2-хлорпропанИзопропилхлоридПреобладающий продукт. Водород у вторичного атома ( CH2cap C cap H sub 2) замещается легче.
1-хлорпропанПропилхлоридПобочный продукт.

Химическое уравнение (основное направление): CH3CH2CH3+Cl2hνCH3CHClCH3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l 4. Дальнейшее замещение Реакция редко останавливается на этапе монохлорирования. Если хлор имеется в избытке, радикальное замещение продолжается до тех пор, пока все атомы водорода в молекуле пропана не будут заменены на хлор, что приведет к образованию перхлорпропана ( C3Cl8cap C sub 3 cap C l sub 8). Я могу составить для вас таблицу сравнения скоростей реакций галогенирования для различных алканов или расписать механизм образования дихлорпроизводных пропана. Хотите продолжить разбор?

Форма ответа

Ваш аватар