1) каким образом осуществляется радикальная полимеризация пентадиена-1,3 ?(механизм реакции) 2) какой продукт у реакции стирол+пентадиен-1,3 и его структурная формула?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

1. Радикальная полимеризация пентадиена-1,3 Полимеризация пентадиена-1,3 (пиперилена) по радикальному механизму протекает под действием инициаторов (пероксидов, азосоединений), которые при нагревании или облучении распадаются с образованием свободных радикалов. Процесс включает три основные стадии: Инициирование Радикал инициатора ( Rcap R raised to the ∙ power) атакует молекулу мономера. Поскольку пентадиен-1,3 является сопряженным диеном, атака наиболее вероятна по концам системы сопряжения. R+CH2=CHCH=CHCH3RCH2ĊHCH=CHCH3cap R raised to the ∙ power plus cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 right arrow cap R minus cap C cap H sub 2 minus cap C dot cap H minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3Полученный радикал стабилизирован за счет резонанса (делокализации неспаренного электрона по системе πpi-связей). Рост цепи Рост цепи может происходить двумя основными путями:

  • Присоединение 1,4: наиболее характерно для сопряженных диенов. При этом двойная связь перемещается в центр фрагмента.
  • Присоединение 1,2: полимеризация идет только по одной винильной группе, а метилбутенильный фрагмент остается в боковой цепи.

Уравнение роста цепи (звено 1,4): ...CH2CH=CHĊH(CH3)+C5H8...CH2CH=CHCH(CH3)CH2CH=CHĊH(CH3)point point point minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C dot cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren plus cap C sub 5 cap H sub 8 right arrow point point point minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C dot cap H open paren cap C cap H sub 3 close parenОбрыв цепи Происходит при столкновении двух растущих радикалов (рекомбинация) или при диспропорционировании. 2. Сополимеризация стирола и пентадиена-1,3 При взаимодействии стирола и пентадиена-1,3 в присутствии радикальных инициаторов образуется статистический сополимер стирола и пиперилена (бутадиен-стирольный тип каучука с метильным заместителем). Структурная формула фрагмента сополимера (звено 1,4 для пентадиена): В структуре чередуются звенья стирола и пентадиена в произвольном порядке. Ниже представлен участок цепи, где молекула пентадиена присоединилась в положении 1,4: text

 C6H5 CH3 | | — CH2-CH — CH2-CH = CH-CH — 
Use code with caution.Химическое описание продукта:

  • Название: Сополимер стирола и пентадиена-1,3.
  • Свойства: Продукт представляет собой синтетический эластомер. Наличие метильной группы в пентадиеновом звене и фенильного кольца в стирольном звене придает полимеру специфические механические свойства и растворимость в органических растворителях.

Я могу составить для вас таблицу сравнения физико-химических свойств гомополимера пиперилена и его сополимера со стиролом. Желаете продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар