Какими реакциями можно отличить бензол и толуол. привести уравнения реакций.

Question

Какими реакциями можно отличить бензол и толуол. привести уравнения реакций.

Kostya_12 13.03.2026 21:07

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Бензол и толуол являются ароматическими углеводородами, однако наличие метильной группы ( $- C H_{3} negative cap C cap H sub 3$ ) в молекуле толуола делает его химически более активным, особенно в реакциях окисления и радикального замещения. Для их различения используют химические свойства боковой цепи, которая отсутствует у бензола. 1. Окисление раствором перманганата калия ( $K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ ) Это самый распространенный способ. Бензольное кольцо очень устойчиво к окислителям, поэтому бензол не реагирует с раствором перманганата калия (цвет раствора остается малиновым/фиолетовым). Толуол при нагревании легко окисляется до бензойной кислоты. В ходе реакции фиолетовый раствор обесцвечивается и выпадает бурый осадок диоксида марганца ( $M n O_{2} cap M n cap O sub 2$ ). Уравнение реакции (в нейтральной среде при нагревании): $C_{6} H_{5} C H_{3} + 2 K M n O_{4} t^{\circ} C_{6} H_{5} C O O K + 2 M n O_{2} + K O H + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap K plus 2 cap M n cap O sub 2 down arrow positive cap K cap O cap H plus cap H sub 2 cap O$ Уравнение реакции (в кислой среде): $5 C_{6} H_{5} C H_{3} + 6 K M n O_{4} + 9 H_{2} S O_{4} t^{\circ} 5 C_{6} H_{5} C O O H + 3 K_{2} S O_{4} + 6 M n S O_{4} + 14 H_{2} O 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 6 cap K cap M n cap O sub 4 plus 9 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 3 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 6 cap M n cap S cap O sub 4 plus 14 cap H sub 2 cap O$ 2. Реакция бромирования на свету (радикальное замещение) Толуол способен вступать в реакцию замещения по боковой цепи (в метильной группе) под действием ультрафиолетового излучения или при нагревании. В этих условиях бромная вода или раствор брома в органическом растворителе обесцвечиваются. Бензол в такие реакции без катализаторов (типа $F e B r_{3} cap F e cap B r sub 3$ ) не вступает и бромную воду не обесцвечивает. Уравнение реакции для толуола: $C_{6} H_{5} C H_{3} + B r_{2} h ν C_{6} H_{5} C H_{2} B r + H B r cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap B r plus cap H cap B r up arrow$ (Образуется бензилбромид) 3. Нитрование (сравнение условий) Хотя обе жидкости вступают в реакцию нитрования, толуол реагирует гораздо легче и быстрее из-за активирующего влияния метильной группы.

Бензол требует длительного нагревания с нитрующей смесью (концентрированные $H N O_{3} cap H cap N cap O sub 3$ и $H_{2} S O_{4} cap H sub 2 cap S cap O sub 4$ ) для получения мононитробензола. Толуол нитруется при комнатной температуре, образуя смесь орто- и пара-нитротолуолов, а при сильном нагревании легко образует 2,4,6-тринитротолуол (тротил).

Уравнение мягкого нитрования толуола: $C_{6} H_{5} C H_{3} + H N O_{3} H_{2} S O_{4} C_{6} H_{4} (C H_{3}) N O_{2} + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C cap H sub 3 close paren cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O$ (Продукт — смесь изомеров) Сводная таблица различий

Реактив	Бензол ( $C_{6} H_{6} cap C sub 6 cap H sub 6$ )	Толуол ( $C_{6} H_{5} C H_{3} cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3$ )
$K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ (водн. р-р)	Не реагирует (цвет сохраняется)	Обесцвечивание, бурый осадок
$B r_{2} cap B r sub 2$ (на свету)	Не реагирует	Обесцвечивание, выделение $H B r cap H cap B r$
Окисление на воздухе	Горит коптящим пламенем	Горит коптящим пламенем (не является отличием)

Я могу составить для вас подробную схему цепочки превращений, в которой задействованы эти вещества.

Какими реакциями можно отличить бензол и толуол. привести уравнения реакций.

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов