Ch3-ch2c(ch3)2-ch=ch2+br2+naoh

Question

Ch3-ch2c(ch3)2-ch=ch2+br2+naoh

Вечер943 25.01.2026 06:27

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

В данной системе протекает реакция электрофильного присоединения брома по двойной связи в присутствии конкурирующего нуклеофила (гидроксид-иона). 1. Исходные вещества

Органический субстрат: 3,3-диметилпент-1-ен ( $C H_{3} - C H_{2} - C (C H_{3})_{2} - C H = C H_{2} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2$ ). Реагенты: Бром ( $B r_{2} cap B r sub 2$ ) и гидроксид натрия ( $N a O H cap N a cap O cap H$ , водный раствор).

2. Механизм реакции Процесс протекает в две стадии: Стадия 1: Образование циклического бромониевого иона Молекула брома поляризуется под действием двойной связи. Электрофильный атом брома присоединяется к алкену, образуя промежуточный мостиковый катион: $R - C H = C H_{2} + B r_{2} [R - C H \underset{⏟}{\dots B r^{+} \dots} C H_{2}] + B r^{-} cap R minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow open bracket cap R minus cap C cap H modified … cap B r raised to the positive power … with under brace below cap C cap H sub 2 close bracket plus cap B r raised to the negative power$ Стадия 2: Нуклеофильная атака В обычной среде (в неполярном растворителе) цикл раскрывается бромид-ионом ( $B r^{-} cap B r raised to the negative power$ ). Однако в присутствии избытка $N a O H cap N a cap O cap H$ в водной среде в роли нуклеофила выступают гидроксид-ионы ( $O H^{-} cap O cap H raised to the negative power$ ) или молекулы воды. Атака нуклеофила происходит по наиболее замещенному (вторичному) атому углерода, так как на нем сосредоточен больший частичный положительный заряд. 3. Уравнение реакции и продукты Основным продуктом в данных условиях будет бромгидрин (галогенгидрин), а побочным — дибромид. Основная реакция: $C H_{3} - C H_{2} - C (C H_{3})_{2} - C H = C H_{2} + B r_{2} + N a O H C H_{3} - C H_{2} - C (C H_{3})_{2} - C H (O H) - C H_{2} B r + N a B r cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 plus cap N a cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap N a cap B r$ Названия продуктов:

Основной продукт: 1-бром-3,3-диметилпентан-2-ол.
Побочный продукт (при недостатке щелочи): 1,2-дибром-3,3-диметилпентан.

4. Химические особенности

Региоселективность: Группа $- O H negative cap O cap H$ присоединяется к атому $C_{2} cap C sub 2$ , а атом $B r cap B r$ — к атому $C_{1} cap C sub 1$ (согласно правилу Марковникова для сопряженных систем присоединения). Стереохимия: Происходит анти-присоединение (группы $- O H negative cap O cap H$ и $- B r negative cap B r$ оказываются по разные стороны бывшей плоскости двойной связи). Дальнейшие превращения: В избытке концентрированного $N a O H cap N a cap O cap H$ образовавшийся бромгидрин может подвергнуться внутримолекулярному отщеплению $H B r cap H cap B r$ с образованием эпоксида (оксирана):
$R - C H (O H) - C H_{2} B r + N a O H R - \underset{O}{\underset{⏟}{C H - C H_{2}}} + N a B r + H_{2} O cap R minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap N a cap O cap H right arrow cap R minus modified cap C cap H minus cap C cap H sub 2 with under brace below with cap O below plus cap N a cap B r plus cap H sub 2 cap O$

Я могу составить для вас подробную схему образования эпоксида из этого промежуточного продукта или рассчитать молярные массы участников реакции.

Ch3-ch2c(ch3)2-ch=ch2+br2+naoh

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов