Для каких веществ характерна внутримолекулярная водородная связь?

Внутримолекулярная водородная связь возникает в тех случаях, когда атом водорода и электроотрицательный атом (обычно O, N или F), обладающий неподеленной электронной парой, находятся в пределах одной и той же молекулы на достаточно близком расстоянии. Основным условием для её образования является возможность формирования устойчивого пяти- или шестичленного цикла, включающего этот водородный мостик. Если цикл будет меньше или значительно больше, геометрическое напряжение сделает такую связь энергетически невыгодной. Основные классы веществ Внутримолекулярные водородные связи наиболее характерны для следующих групп соединений:

• Орто-замещенные фенолы
  Это наиболее классический пример. В этих молекулах функциональные группы расположены максимально близко друг к другу (в соседних положениях бензольного кольца).
  • Салициловый альдегид: водород гидроксильной группы взаимодействует с кислородом альдегидной группы.
  • Салициловая кислота: связь образуется между гидроксильной группой и карбонильным кислородом карбоксильной группы.
  • о-Нитрофенол: атом водорода группы $-OH$ взаимодействует с одним из атомов кислорода нитрогруппы $-N{O}_2$.
• Енольные формы $\beta$-дикарбонильных соединений
  Вещества вроде ацетилацетона существуют в виде равновесной смеси кето- и енольной форм. В енольной форме образуется очень прочная внутримолекулярная связь.
  • Ацетилацетон: водород гидроксильной группы замыкает шестичленный цикл с карбонильным кислородом.
• Белки и полипептиды
  Вторичная структура белков поддерживается водородными связями.
  • $\alpha$-спираль: внутримолекулярные связи возникают между пептидными группами (между $N-H$ одной аминокислоты и $C=O$ четвертой по счету аминокислоты), что позволяет цепи закручиваться в спираль.
• Нуклеиновые кислоты
  Хотя в двойной спирали ДНК связи межцепочечные, в молекулах тРНК (транспортной РНК) за счет внутримолекулярных водородных связей формируется сложная третичная структура («клеверный лист»).
• Сложные органические хелаты
  Многие многоатомные спирты или аминоспирты могут образовывать такие связи, если это позволяет пространственная конфигурация молекулы.

Сравнение с межмолекулярной связью Наличие внутримолекулярной связи радикально меняет физические свойства вещества по сравнению с его изомерами (например, пара-замещенными), где возможна только межмолекулярная связь:

Условия возникновения Для формирования такой связи необходимо соблюдение правила:

1. Наличие донорного участка (группы $-OH$, $-N{H}_2$). Наличие акцепторного участка (атомы $O,N,F$ с неподеленной парой). Геометрическое соответствие: расстояние между ними должно составлять примерно $0.25–0.30$ нм.

Я могу составить таблицу с физико-химическими константами конкретных изомеров, чтобы наглядно показать влияние этого типа связи на температуру плавления и кипения. Хотите, чтобы я это сделал?