Генетические связи между углеводородами, спиртами и фенолами. составьте цепочку превращений.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Генетическая связь между различными классами органических веществ позволяет проследить пути их взаимного превращения. Взаимосвязь углеводородов, спиртов и фенолов основывается на реакциях замещения, присоединения и окисления. Ниже представлена классическая цепочка превращений, демонстрирующая эти связи, начиная от предельных углеводородов и заканчивая ароматическими соединениями (фенолами). Схема превращений Метан Ацетилен Бензол Хлорбензол Фенолят натрия Фенол Подробное описание химических реакций 1. Получение непредельного углеводорода (пиролиз метана) Для перехода от алканов к более активным формам используется термическое разложение. 2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2

  • Вещества: Метан right arrow Ацетилен (этин).

2. Тримеризация ацетилена (получение арена) При пропускании ацетилена над активированным углем происходит замыкание цикла. 3C2H2Cакт.,600CC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6

  • Вещества: Ацетилен right arrow Бензол.

3. Галогенирование бензола Для введения функциональной группы в бензольное кольцо проводится реакция замещения в присутствии катализатора. C6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l

  • Вещества: Бензол right arrow Хлорбензол.

4. Щелочной гидролиз (получение соли фенола) Замещение атома хлора на гидроксильную группу в ароматическом кольце требует жестких условий (высокое давление и температура). C6H5Cl+2NaOHp,tC6H5ONa+NaCl+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O

  • Вещества: Хлорбензол right arrow Фенолят натрия.

5. Вытеснение фенола из соли Фенол является очень слабой кислотой, поэтому его можно вытеснить из солей даже угольной кислотой. C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O plus cap C cap O sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap H cap C cap O sub 3

  • Вещества: Фенолят натрия right arrow Фенол.

Дополнительная линия: Углеводороды Спирты Для полноты картины генетической связи рассмотрим переход от этилена к этанолу: 1. Гидратация этилена CH2=CH2+H2OH3PO4,tC2H5OHcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H

  • Вещества: Этилен right arrow Этанол (одноатомный спирт).

Сводная таблица генетических переходов

Исходный класс Промежуточный продуктКонечный классТип реакции
АлканыАлкины / АреныФенолыПиролиз, Циклизация, Замещение
АлкеныСпиртыГидратация
ГалогеналканыСпиртыГидролиз (водный р-р щелочи)

Вывод Генетическая связь подтверждает единство органического мира. Из простейших углеводородов (метана) путем последовательного наращивания цепи, циклизации и введения функциональных групп (-OH) можно получить как алифатические спирты, так и ароматические фенолы. Я могу составить для вас аналогичную цепочку, включающую получение альдегидов или карбоновых кислот из данных соединений.

Форма ответа

Ваш аватар