На 1-бромбутан последовательно подействовали спиртовым раствором гидроксида калия,бромом,затем снова спиртовым раствором щелочи,и наконец,аммиачным раствором нитрата серебра.какое вещество получилось?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

В результате последовательных химических превращений 1-бромбутана образуется бутинид серебра (или 1-серебробут-1-ин), представляющий собой осадок светло-желтого или белого цвета. ️ Шаг 1: Дегидрогалогенирование 1-бромбутана При действии спиртового раствора гидроксида калия на 1-бромбутан происходит реакция элиминирования (отщепления), в результате которой образуется алкен — бут-1-ен. CH3CH2CH2CH2Br+KOHC2H5OHCH3CH2CH=CH2+KBr+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap B r plus cap K cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O ️ Шаг 2: Бромирование бут-1-ена Молекула брома присоединяется по двойной связи бут-1-ена, образуя вицинальный дигалогенид — 1,2-дибромбутан. CH3CH2CH=CH2+Br2CH3CH2CHBrCH2Brcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap B r cap C cap H sub 2 cap B r️ Шаг 3: Повторное дегидрогалогенирование Под действием избытка спиртового раствора щелочи от 1,2-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода. Согласно правилу Зайцева, образуется алкин с концевой тройной связью — бут-1-ин. CH3CH2CHBrCH2Br+2KOHC2H5OHCH3CH2C≡CH+2KBr+2H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap B r cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap K cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O ️ Шаг 4: Взаимодействие с аммиачным раствором нитрата серебра Бут-1-ин является терминальным алкином (содержит атом водорода при тройной связи). Такие соединения проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с реактивом Толленса, образуя нерастворимую соль — бутинид серебра. CH3CH2C≡CH+[Ag(NH3)2]OHCH3CH2C≡CAg+2NH3+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap H plus open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap A g down arrow positive 2 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Ответ: Конечным продуктом реакции является бутинид серебра ( CH3CH2C≡CAgcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C triple bar cap C cap A g). Укажите, требуется ли вам структурная формула конечного продукта или механизм одной из стадий реакции?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов