Как получить кетоны из спиртов?

Кетоны получают из вторичных спиртов путем их частичного окисления или дегидрирования. Первичные спирты при аналогичных воздействиях обычно образуют альдегиды. 1. Каталитическое дегидрирование (промышленный метод) Это один из наиболее чистых способов получения кетонов. Пары вторичного спирта пропускают над нагретым металлическим катализатором Orgchem.ru.

• Реагенты: медь (Cu), серебро (Ag), хром (Cr) или цинк (Zn).
• Условия: температура около 300–400 °C.
• Результат: от молекулы спирта отщепляется водород, образуя кетон. Например, из изопропанола получается ацетон Stepunin.ru.

2. Химическое окисление в лаборатории В лабораторных условиях используют сильные окислители в кислой или нейтральной среде QuimicaOrganica.org.

• Окислители:
  • Дихромат калия ( $K_{2}C{r}_2{O}_7$) или дихромат натрия ( $N{a}_{2}C{r}_2{O}_7$) в серной кислоте. Перманганат калия ( $KMn{O}_4$). Триоксид хрома ( $Cr{O}_3$) в серной кислоте (реактив Джонса).
• Особенность: Кетоны, в отличие от альдегидов, устойчивы к дальнейшему окислению в обычных условиях, поэтому их не обязательно немедленно удалять из реакционной смеси EduBioTech.ru.

3. Специфические методы окисления

• Окисление по Оппенауэру: Вторичный спирт нагревают с избытком ацетона в присутствии алкоголята алюминия (например, изопропилата алюминия). В ходе реакции водород переходит от спирта к ацетону, превращая исходный спирт в кетон Wikipedia.
• Использование диоксида марганца ( $Mn{O}_2$): Эффективно для селективного окисления аллиловых и бензиловых спиртов до соответствующих ненасыщенных или ароматических кетонов QuimicaOrganica.org.

Важное примечание: Третичные спирты не окисляются до кетонов без разрушения углеродного скелета, так как у атома углерода, связанного с гидроксильной группой, отсутствует атом водорода QuimicaOrganica.org.