Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: 1) алкан→ хлоралкан→алкен→алканол→алкен (для этана) 2) алкан→бромалкан→алкен→дихлоралкан→алкин (для пропана) 3) алкин→алкен→алканол→бутадиен (для этина) 4) алкан→хлоралкан→алкен→алканол→алкен (для пропана) алкан→бромалкан→алкен→дихлоралкан→алкин ( для пентана)

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления предложенных химических превращений необходимо последовательно использовать реакции радикального замещения, дегидрогалогенирования, гидратации, дегидратации и галогенирования. Шаг 1: Цепочка превращений для этана

  1. Хлорирование этана (радикальное замещение):
    CH3−CH3+Cl2hνCH3−CH2Cl+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap H cap C l Дегидрохлорирование хлорэтана (спиртовой раствор щелочи):
    CH3−CH2Cl+KOH(spirt)tCH2=CH2+KCl+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap K cap O cap H sub open paren s p i r t close paren end-sub cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap K cap C l plus cap H sub 2 cap O Гидратация этилена (кислотный катализ):
    CH2=CH2+H2OH+CH3−CH2OHcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H Внутримолекулярная дегидратация этанола:
    CH3−CH2OHH2SO4,t>140∘CCH2=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O

Шаг 2: Цепочка превращений для пропана

  1. Бромирование пропана (замещение идет преимущественно у вторичного атома углерода):
    CH3−CH2−CH3+Br2hνCH3−CHBr−CH3+HBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r Дегидробромирование 2-бромпропана:
    CH3−CHBr−CH3+KOH(spirt)tCH3−CH=CH2+KBr+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H sub open paren s p i r t close paren end-sub cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O Хлорирование пропена (присоединение по двойной связи):
    CH3−CH=CH2+Cl2CH3−CHCl−CH2Clcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l Дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана (избыток щелочи):
    CH3−CHCl−CH2Cl+2KOH(spirt)tCH3−C≡CH+2KCl+2H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap K cap O cap H sub open paren s p i r t close paren end-sub cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap K cap C l plus 2 cap H sub 2 cap O

Шаг 3: Цепочка превращений для этина

  1. Гидрирование этина на катализаторе Линдлара:
    HC≡CH+H2Pd/PbCO3CH2=CH2cap H cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 Гидратация этилена:
    CH2=CH2+H2OH+CH3−CH2OHcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H Реакция Лебедева (получение бутадиена-1,3 из этанола):
    2CH3−CH2OHAl2O3,ZnO,450∘CCH2=CH−CH=CH2+2H2O+H22 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap H sub 2

Шаг 4: Цепочка превращений для пропана (повтор схемы 1)

  1. Хлорирование: CH3−CH2−CH3+Cl2hνCH3−CHCl−CH3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l Дегидрохлорирование: CH3−CHCl−CH3+KOH(spirt)CH3−CH=CH2+KCl+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H sub open paren s p i r t close paren end-sub right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap K cap C l plus cap H sub 2 cap O Гидратация: CH3−CH=CH2+H2OH+CH3−CH(OH)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 Дегидратация: CH3−CH(OH)−CH3H2SO4,tCH3−CH=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O

Шаг 5: Цепочка превращений для пентана

  1. Бромирование пентана:
    CH3−(CH2)3−CH3+Br2hνCH3−CHBr−CH2−CH2−CH3+HBrcap C cap H sub 3 minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r Дегидробромирование (по правилу Зайцева):
    CH3−CHBr−CH2−CH2−CH3+KOH(spirt)CH3−CH=CH−CH2−CH3+KBr+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H sub open paren s p i r t close paren end-sub right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O Хлорирование пентен-2:
    CH3−CH=CH−C2H5+Cl2CH3−CHCl−CHCl−C2H5cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C sub 2 cap H sub 5 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H cap C l minus cap C sub 2 cap H sub 5 Дегидрохлорирование:
    CH3−CHCl−CHCl−C2H5+2KOH(spirt)CH3−C≡C−C2H5+2KCl+2H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H cap C l minus cap C sub 2 cap H sub 5 plus 2 cap K cap O cap H sub open paren s p i r t close paren end-sub right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C sub 2 cap H sub 5 plus 2 cap K cap C l plus 2 cap H sub 2 cap O

Ответ: Для реализации данных переходов используются стандартные реакции радикального замещения (алкан right arrow галогеналкан), элиминирования (галогеналкан right arrow алкен/алкин), электрофильного присоединения (алкен right arrow спирт/дигалогеналкан) и дегидратации. В случае синтеза бутадиена из этанола применяется промышленный метод Лебедева. Нужно ли составить структурные формулы всех промежуточных изомеров для этих реакций?

Химия 4 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов