Одним из препаратов, применяемых для лечения чесотки и педикулеза, является бензиловый эфир уксусной кислоты. составьте формулу этого вещества и предложите метод его синтеза из бензола

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Бензиловый эфир уксусной кислоты также широко известен под названием бензилацетат. Это органическое соединение, относящееся к классу сложных эфиров. 1. Формула вещества

  • Молекулярная формула: C9H10O2cap C sub 9 cap H sub 10 cap O sub 2 Структурная формула: CH3−CO−O−CH2−C6H5cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C sub 6 cap H sub 5

С точки зрения химического строения, молекула состоит из остатка уксусной кислоты (ацетата) и бензильного радикала. 2. Схема синтеза из бензола Для получения бензилацетата из бензола необходимо пройти несколько стадий: введение углеродного радикала, его функционализация и последующая этерификация. Стадия 1: Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса) Сначала необходимо ввести метильную группу в бензольное кольцо для получения толуола. C6H6+CH3ClAlCl3C6H5−CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l Стадия 2: Радикальное хлорирование толуола Для получения бензильного фрагмента проводится хлорирование толуола при нагревании или облучении (в боковую цепь, а не в кольцо). C6H5−CH3+Cl2hνC6H5−CH2Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap H cap C l В результате образуется бензилхлорид. Стадия 3: Гидролиз бензилхлорида Бензилхлорид подвергается щелочному гидролизу для получения бензилового спирта. C6H5−CH2Cl+NaOH(aq)H2OC6H5−CH2OH+NaClcap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap N a cap O cap H open paren a q close paren cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap N a cap C l Стадия 4: Этерификация Заключительный этап — реакция бензилового спирта с ледяной уксусной кислотой в присутствии катализатора (концентрированной серной кислоты). C6H5−CH2OH+CH3COOHH2SO4,tCH3−CO−O−CH2−C6H5+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C sub 6 cap H sub 5 plus cap H sub 2 cap O Альтернативный метод (Промышленный) Существует более короткий путь получения эфира непосредственно из бензилхлорида путем его взаимодействия с ацетатом натрия: C6H5−CH2Cl+CH3COONatCH3−CO−O−CH2−C6H5+NaClcap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap N a cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C sub 6 cap H sub 5 plus cap N a cap C l Этот метод часто предпочтительнее в лабораторных условиях, так как позволяет избежать стадии выделения спирта. Я могу составить для вас подробную таблицу с физико-химическими свойствами бензилацетата или описать механизмы протекающих реакций.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов