Осуществить превращения. указать условия течения реакции. хлорбензол -- этилбензол -- бензойная кислота.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлены химические уравнения для осуществления данной цепочки превращений с указанием необходимых реагентов и условий протекания реакций. 1. Хлорбензол right arrow Этилбензол Для введения этильной группы в бензольное кольцо из хлорбензола наиболее эффективно использовать реакцию Вюрца-Фиттига. Прямое алкилирование хлорбензола по Фриделю-Крафтсу затруднено из-за дезактивирующего влияния галогена. C6H5Cl+C2H5Cl+2Nat,эфирC6H5C2H5+2NaClcap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap C l plus 2 cap N a cap C sub 6 cap H sub 5 cap C sub 2 cap H sub 5 plus 2 cap N a cap C l

  • Реагенты: Хлорэтан ( C2H5Clcap C sub 2 cap H sub 5 cap C l), металлический натрий. Условия: Нагревание в среде абсолютно сухого диэтилового эфира.

2. Этилбензол right arrow Бензойная кислота Окисление гомологов бензола протекает по αalpha-углеродному атому. Независимо от длины боковой цепи (в данном случае — этил), при жестком окислении она разрушается до карбоксильной группы COOHnegative cap C cap O cap O cap H. Вариант А: Окисление в кислой среде (лабораторный метод) 5C6H5CH2CH3+12KMnO4+18H2SO45C6H5COOH+5CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus 12 cap K cap M n cap O sub 4 plus 18 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 5 cap C cap O sub 2 plus 12 cap M n cap S cap O sub 4 plus 6 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 28 cap H sub 2 cap O

  • Реагенты: Перманганат калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4), серная кислота ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4). Условия: Кипячение смеси.

Вариант Б: Окисление в щелочной или нейтральной среде При использовании нейтрального раствора перманганата калия образуется соль — бензоат калия, которую затем необходимо обработать сильной кислотой для выделения свободной бензойной кислоты.

  1. C6H5CH2CH3+4KMnO4tC6H5COOK+K2CO3+4MnO2+KOH+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus 4 cap K cap M n cap O sub 4 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap K plus cap K sub 2 cap C cap O sub 3 plus 4 cap M n cap O sub 2 plus cap K cap O cap H plus cap H sub 2 cap O C6H5COOK+HClC6H5COOH+KClcap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap K plus cap H cap C l right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus cap K cap C l
  • Реагенты: Перманганат калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4), затем соляная кислота ( HClcap H cap C l). Условия: Нагревание.

Итоговая схема: C6H5Cl+C2H5ClC6H5C2H5KMnO4C6H5COOHcap C sub 6 cap H sub 5 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C sub 2 cap H sub 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H Я могу также составить для вас аналогичную цепочку превращений для других производных бензола или разобрать механизм реакции Вюрца-Фиттига подробнее. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар