Осуществите превращения: бензол-хлорбензол-фенол-трибромфенол

Question

Осуществите превращения: бензол-хлорбензол-фенол-трибромфенол

Ivan59 01.03.2026 21:31

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для осуществления данных превращений необходимо последовательно провести реакции замещения и гидролиза. Ниже приведено подробное описание каждой стадии с уравнениями реакций. 1. Получение хлорбензола из бензола Бензол вступает в реакцию электрофильного замещения с хлором в присутствии катализатора (обычно хлорида железа(III) или хлорида алюминия). Уравнение реакции: $C_{6} H_{6} + C l_{2} F e C l_{3} C_{6} H_{5} C l + H C l cap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l$ Условия: Комнатная температура, катализатор $F e C l_{3} cap F e cap C l sub 3$ . 2. Получение фенола из хлорбензола Замена атома хлора на гидроксильную группу в бензольном кольце затруднена из-за мезомерного эффекта. Реакция проводится при высоком давлении и температуре с использованием щелочи. Процесс протекает через образование фенолята натрия с последующим подкислением. Стадия А (образование фенолята): $C_{6} H_{5} C l + 2 N a O H t, p C_{6} H_{5} O N a + N a C l + H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap O$ Стадия Б (вытеснение фенола сильной кислотой): $C_{6} H_{5} O N a + H C l C_{6} H_{5} O H + N a C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H cap C l right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap C l$ 3. Получение 2,4,6-трибромфенола из фенола Гидроксильная группа является сильным ориентантом первого рода (активатором), она значительно увеличивает электронную плотность в орто- и пара-положениях. Поэтому фенол реагирует с бромной водой мгновенно даже без катализаторов, образуя белый осадок трибромфенола. Уравнение реакции: $C_{6} H_{5} O H + 3 B r_{2} C_{6} H_{2} B r_{3} O H +3 H B r cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap B r sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap B r sub 3 cap O cap H down arrow positive 3 cap H cap B r$ Результат: Выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Итоговая схема превращений: $C_{6} H_{6} C l_{2}, F e C l_{3} C_{6} H_{5} C l N a O H (t, p); H^{+} C_{6} H_{5} O H B r_{2} (в о д н .) C_{6} H_{2} B r_{3} O H cap C sub 6 cap H sub 6 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 2 cap B r sub 3 cap O cap H$ Хотите, чтобы я составил цепочку превращений для получения других производных бензола, например, анилина или нитробензола?

Осуществите превращения: бензол-хлорбензол-фенол-трибромфенол

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов