С помощью какого качественного реагента можно отличить фенол от этанола?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для того чтобы отличить фенол от этанола, чаще всего используют раствор хлорида железа(III) ( FeCl3cap F e cap C l sub 3). Это классическая качественная реакция, которая позволяет однозначно идентифицировать фенолы. 1. Реакция с хлоридом железа(III) При добавлении нескольких капель раствора хлорида железа(III) к испытуемым веществам наблюдаются следующие эффекты:

  • Фенол: Раствор окрашивается в интенсивный фиолетовый цвет. Это происходит из-за образования комплексного соединения — фенолята железа(III). Упрощенно уравнение реакции можно представить так:
    6C6H5OH+FeCl3H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl6 cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap F e cap C l sub 3 right arrow cap H sub 3 open bracket cap F e open paren cap O cap C sub 6 cap H sub 5 close paren sub 6 close bracket plus 3 cap H cap C l Этанол: Видимых изменений не происходит. Раствор просто сохраняет желтовато-коричневый цвет исходного реагента ( FeCl3cap F e cap C l sub 3). Одноатомные спирты не образуют окрашенных комплексов с железом.

2. Реакция с бромной водой Еще один эффективный способ отличить эти вещества — использование насыщенного водного раствора брома.

  • Фенол: Происходит мгновенное обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Это связано с высокой реакционной способностью бензольного кольца в феноле:
    C6H5OH+3Br2C6H2Br3OH+3HBrcap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap B r sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap B r sub 3 cap O cap H down arrow positive 3 cap H cap B r Этанол: С бромной водой не реагирует, видимых изменений (осадка или обесцвечивания) нет.

Сводная таблица

Реагент Фенол ( C6H5OHcap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H)Этанол ( C2H5OHcap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H)
Раствор FeCl3cap F e cap C l sub 3Появление фиолетового окрашиванияНет эффекта (желтый цвет реагента)
Бромная вода ( Br2cap B r sub 2)Выпадение белого осадкаНет видимых изменений

Почему это работает? Различие в реакциях обусловлено строением молекул. В феноле гидроксильная группа напрямую связана с бензольным кольцом, что усиливает кислотные свойства водорода и активирует кольцо для реакций замещения. В этаноле гидроксильная группа связана с алифатическим радикалом, который не обладает подобной химической активностью в данных условиях. Хотите, чтобы я составил для вас сравнительную таблицу физических и химических свойств этих веществ для подготовки к экзамену?

Форма ответа

Ваш аватар