Химические свойства бутаналя

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Бутаналь (масляный альдегид) представляет собой типичный представитель гомологического ряда насыщенных альдегидов. Его химические свойства обусловлены наличием альдегидной группы ( CHOnegative cap C cap H cap O) и подвижных атомов водорода при αalpha-углеродном атоме. 1. Реакции окисления Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот. Для бутаналя характерны как жесткие, так и мягкие условия окисления.

  • Реакция «серебряного зеркала»: При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра образуется бутановая (масляная) кислота и свободное серебро.
    CH3CH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OHtCH3CH2CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Реакция с гидроксидом меди (II): При нагревании с голубым осадком Cu(OH)2cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 выпадает кирпично-красный осадок оксида меди (I).
    CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2tCH3CH2CH2COOH+Cu2O+2H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 2 cap H sub 2 cap O Окисление сильными окислителями: Бутаналь окисляется растворами KMnO4cap K cap M n cap O sub 4 или K2Cr2O7cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7 в кислой среде до масляной кислоты.

2. Реакции присоединения (Nucleophilic Addition) Реакции протекают по двойной связи C=Ocap C equals cap O за счет электрофильности углеродного атома карбонильной группы.

  • Гидрирование (Восстановление): В присутствии катализаторов ( Nicap N i, Pdcap P d, Ptcap P t) бутаналь восстанавливается до первичного спирта — бутанола-1.
    CH3CH2CH2CHO+H2kat,tCH3CH2CH2CH2OHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap O cap H Взаимодействие со спиртами: Образование полуацеталей и ацеталей (в присутствии кислотного катализатора). Присоединение циановодорода (HCN): Образуется 2-гидроксипентанитрил (циангидрин).
    CH3CH2CH2CHO+HCNCH3CH2CH2CH(OH)CNcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap H cap C cap N right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H open paren cap O cap H close paren cap C cap N Присоединение гидросульфита натрия: Образуется белое кристаллическое соединение. Реакция используется для качественного обнаружения и очистки альдегидов.
    CH3CH2CH2CHO+NaHSO3CH3CH2CH2CH(OH)SO3Nacap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap N a cap H cap S cap O sub 3 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H open paren cap O cap H close paren cap S cap O sub 3 cap N a

3. Реакции конденсации Благодаря наличию атомов водорода у αalpha-углеродного атома (соседнего с карбонилом), бутаналь вступает в реакции конденсации.

  • Альдольная конденсация: В слабощелочной среде две молекулы бутаналя образуют 2-этил-3-гидроксигексаналь.
  • Кротоновая конденсация: При нагревании альдоля происходит дегидратация с образованием ненасыщенного альдегида (2-этилгекс-2-еналя).

4. Реакции замещения в радикале Под действием галогенов (например, хлора или брома) происходит замещение атома водорода в αalpha-положении. CH3CH2CH2CHO+Cl2PкраснCH3CH2CH(Cl)CHO+HClcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H open paren cap C l close paren cap C cap H cap O plus cap H cap C l 5. Реакция горения Как и все органические вещества, бутаналь полностью окисляется кислородом до углекислого газа и воды. 2C4H8O+11O28CO2+8H2O2 cap C sub 4 cap H sub 8 cap O plus 11 cap O sub 2 right arrow 8 cap C cap O sub 2 plus 8 cap H sub 2 cap OСледующим шагом я могу составить для вас цепочку превращений с участием бутаналя или описать способы его промышленного получения.

Форма ответа

Ваш аватар