1) 1,4 дибромбутен-2 -- 1,4 дибромбутан -- циклобутан 2) карбид алюминия -- метан -- ацетилен -- этилен -- этанол -- дивинил --- 1,2,3,4 тетрабромбутан -написать уравнения реакций с помощью которых можно осуществить синтезы: 1) бутадиенового каучука из метана 2) дивинилового каучука из карбида кальция 3) 1,4 дибромбутана из этанола

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены уравнения химических реакций для указанных превращений и цепочек синтеза. Цепочки превращений Цепочка 1 1. Гидрирование 1,4-дибромбутена-2: CH2BrCH=CHCH2Br+H2Ni,tCH2BrCH2CH2CH2Brcap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r (1,4-дибромбутан) 2. Циклизация (реакция Вюрца): CH2BrCH2CH2CH2Br+2Zntциклобутан+2ZnBr2cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap Z n циклобутан plus 2 cap Z n cap B r sub 2 (Также можно использовать магний Mgcap M g) Цепочка 2 1. Гидролиз карбида алюминия: Al4C3+12H2O3CH4+4Al(OH)3cap A l sub 4 cap C sub 3 plus 12 cap H sub 2 cap O right arrow 3 cap C cap H sub 4 up arrow positive 4 cap A l open paren cap O cap H close paren sub 3 down arrow2. Пиролиз метана: 2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2 3. Селективное гидрирование ацетилена: C2H2+H2Pd/PbCO3C2H4cap C sub 2 cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap C sub 2 cap H sub 4 4. Гидратация этилена: C2H4+H2OH3PO4,t,pC2H5OHcap C sub 2 cap H sub 4 plus cap H sub 2 cap O cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H 5. Реакция Лебедева (получение дивинила): 2C2H5OHAl2O3,ZnO,425CCH2=CHCH=CH2+2H2O+H22 cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap H sub 2 6. Бромирование дивинила (избыток брома): CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Brcap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 cap B r(1,2,3,4-тетрабромбутан) Синтезы полимеров и соединений 1. Бутадиеновый каучук из метана

  • Пиролиз: 2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2 Гидрирование: C2H2+H2PdC2H4cap C sub 2 cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap C sub 2 cap H sub 4 Гидратация: C2H4+H2OH+C2H5OHcap C sub 2 cap H sub 4 plus cap H sub 2 cap O cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H Синтез дивинила: 2C2H5OHAl2O3,ZnO,tCH2=CHCH=CH2+2H2O+H22 cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap H sub 2 Полимеризация:
    nCH2=CHCH=CH2Li,t(CH2CH=CHCH2)nn cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n

2. Дивиниловый каучук из карбида кальция

  • Гидролиз: CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2cap C a cap C sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O right arrow cap C sub 2 cap H sub 2 plus cap C a open paren cap O cap H close paren sub 2 Димеризация ацетилена: 2HCCHCuCl,NH4Cl,tCH2=CHCCH2 cap H cap C triple bar cap C cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C triple bar cap C cap H (винилацетилен) Гидрирование винилацетилена: CH2=CHCCH+H2NiCH2=CHCH=CH2cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 Полимеризация:
    nCH2=CHCH=CH2kat(CH2CH=CHCH2)nn cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n

3. 1,4-дибромбутан из этанола

  • Дегидратация этанола: C2H5OHH2SO4,t>170CC2H4+H2Ocap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C sub 2 cap H sub 4 plus cap H sub 2 cap O Хлорирование (или бромирование) этилена: C2H4+Cl2CH2ClCH2Clcap C sub 2 cap H sub 4 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l Замена хлора на цианогруппу: CH2ClCH2Cl+2KCNNCCH2CH2CN+2KClcap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap K cap C cap N right arrow cap N cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap N plus 2 cap K cap C l Гидролиз нитрила: NCCH2CH2CN+4H2O+2HClHOOCCH2CH2COOH+2NH4Clcap N cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap N plus 4 cap H sub 2 cap O plus 2 cap H cap C l right arrow cap H cap O cap O cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus 2 cap N cap H sub 4 cap C l Восстановление янтарной кислоты: HOOCCH2CH2COOHLiAlH4HOCH2CH2CH2CH2OHcap H cap O cap O cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H Замещение гидроксила на бром:
    HO(CH2)4OH+2HBrH2SO4,tBrCH2CH2CH2CH2Br+2H2Ocap H cap O minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 4 minus cap O cap H plus 2 cap H cap B r cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O

Я могу также составить структурные формулы изомеров для любого из получившихся веществ. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар