1.2. для 2-метилбутен-2 напишите уравнения реакции трех способов получения. назовите исходные вещества. 1.3. для 2-метилбуган напишите уравнения четырех характерных реакций, назовите продукты реакции. 1.4. для м-нитробензойной кислоты, напишите уравнения реакций, с помощью которых можно в несколько стадий осуществить получение его из бензола. назовите все вещества.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Шаг 1: Получение 2-метилбутена-2 Для получения 2-метилбутена-2 можно использовать реакции элиминирования и дегидрирования:

  1. Дегидратация спиртов: Внутримолекулярная дегидратация 2-метилбутанола-2 в присутствии серной кислоты при нагревании.
    CH3−C(OH)(CH3)−CH2−CH3H2SO4,t>140∘CCH3−C(CH3)=CH−CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Дегидрогалогенирование: Взаимодействие 2-бром-2-метилбутана со спиртовым раствором щелочи (реакция идет по правилу Зайцева).
    CH3−C(Br)(CH3)−CH2−CH3+KOH(спирт)CH3−C(CH3)=CH−CH3+KBr+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap B r close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap O cap H open paren с п и р т close paren right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap K cap B r plus cap H sub 2 cap O Дегидрирование алканов: Каталитическое отщепление водорода от 2-метилбутана (изопентана).
    CH3−CH(CH3)−CH2−CH3Ni,tCH3−C(CH3)=CH−CH3+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2

Шаг 2: Характерные реакции 2-метилбутана 2-метилбутан — это насыщенный углеводород, для которого характерны реакции замещения и окисления:

  1. Галогенирование (хлорирование): Радикальное замещение при освещении. Преимущественно замещается водород у третичного атома углерода. Продукт — 2-хлор-2-метилбутан.
    CH3−CH(CH3)−CH2−CH3+Cl2hνCH3−CCl(CH3)−CH2−CH3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap C l open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l Нитрование (реакция Коновалова): Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при нагревании и давлении. Продукт — 2-нитро-2-метилбутан.
    CH3−CH(CH3)−CH2−CH3+HNO3140∘C,PCH3−C(NO2)(CH3)−CH2−CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap N cap O sub 2 close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Горение: Полное окисление кислородом воздуха. Продукты — углекислый газ и вода.
    2C5H12+16O210CO2+12H2O2 cap C sub 5 cap H sub 12 plus 16 cap O sub 2 right arrow 10 cap C cap O sub 2 plus 12 cap H sub 2 cap O Дегидрирование: Отщепление водорода на катализаторе. Основной продукт — 2-метилбутен-2.
    CH3−CH(CH3)−CH2−CH3Cr2O3,tCH3−C(CH3)=CH−CH3+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2

Шаг 3: Получение м-нитробензойной кислоты из бензола Для получения м-нитробензойной кислоты необходимо сначала ввести в кольцо заместитель первого рода (метил), окислить его до карбоксильной группы (заместитель второго рода) и затем провести нитрование в мета-положение.

  1. Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса): Получение толуола.
    C6H6+CH3ClAlCl3C6H5−CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l Окисление толуола: Получение бензойной кислоты.
    C6H5−CH3+3[O]KMnO4,H+C6H5−COOH+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 plus 3 open bracket cap O close bracket cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap O cap O cap H plus cap H sub 2 cap O Нитрование бензойной кислоты: Карбоксильная группа направляет новый заместитель в мета-положение. Продукт — м-нитробензойная кислота.
    C6H5−COOH+HNO3H2SO4,tm−O2N−C6H4−COOH+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap O cap O cap H plus cap H cap N cap O sub 3 m minus cap O sub 2 cap N minus cap C sub 6 cap H sub 4 minus cap C cap O cap O cap H plus cap H sub 2 cap O

Ответ: Получение 2-метилбутена-2 осуществляется из 2-метилбутанола-2, 2-бром-2-метилбутана или 2-метилбутана. Для 2-метилбутана характерны реакции с образованием 2-хлор-2-метилбутана, 2-нитро-2-метилбутана, углекислого газа и алкенов. Синтез м-нитробензойной кислоты из бензола проходит через стадии образования толуола и бензойной кислоты. Нужно ли вам составить структурные формулы всех промежуточных веществ для синтеза из бензола или разобрать механизм реакции нитрования?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов