1,2,3,4-тетрабромбутан (формула ) представляет собой органическое соединение из группы галогенированных алканов, являющееся продуктом полного бромирования бутадиена-1,3. Физико-химические свойства Соединение существует в виде нескольких стереоизомеров, наиболее изученным из которых является мезо-форма.
- Внешний вид: Бесцветное или белое кристаллическое вещество (для мезо-формы) или жидкость (для смеси изомеров).
- Температура плавления: Для мезо-формы составляет около 116–119 °C. Рацемическая форма имеет более низкую температуру плавления — около 40–41 °C.
- Температура кипения: Около 180–181 °C при пониженном давлении (8.0 кПа). При атмосферном давлении вещество может разлагаться.
- Растворимость: Практически нерастворим в воде. Хорошо растворяется в органических растворителях, таких как этанол, ацетон, хлороформ и эфир.
- Молярная масса: 373,71 г/моль.
Получение Основным лабораторным и промышленным методом получения является реакция присоединения брома к бутадиену-1,3. Процесс протекает в две стадии: сначала образуется 1,4-дибромбутен-2 или 1,2-дибромбутен-3, которые при дальнейшем взаимодействии с избытком брома переходят в 1,2,3,4-тетрабромбутан. Применение
- Антипирен: Благодаря высокому содержанию брома (около 85% по массе), соединение используется в качестве добавки для снижения горючести полимеров, например, самозатухающего пенополистирола.
- Органический синтез: Служит промежуточным продуктом (билдинг-блоком) для синтеза других бромированных производных и сложных молекулярных структур.
Опасность и меры предосторожности Согласно данным PubChem и паспортам безопасности (SDS):
- Вызывает раздражение кожи (H315) и серьезные повреждения глаз (H318).
- Может вызывать раздражение дыхательных путей при вдыхании.
- Токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями (H411).
- При термическом разложении выделяет токсичные пары бромистого водорода и оксидов углерода.
Требуется использование средств индивидуальной защиты: перчаток, защитных очков и работы в вытяжном шкафу. Нужна ли вам структурная схема реакций получения этого вещества из различных предшественников?