2-метилбутен-1 + вода

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия 2-метилбутена-1 с водой относится к реакциям гидратации алкенов. Процесс протекает по механизму электрофильного присоединения ( AEcap A sub cap E) в присутствии кислотного катализатора. Уравнение реакции Основным продуктом реакции является 2-метилбутанол-2. CH2=C(CH3)CH2CH3+H2OH+CH3C(OH)(CH3)CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Механизм и правила Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (где больше водорода), а гидроксильная группа — к менее гидрированному.

  1. Протонирование: Ион водорода ( H+cap H raised to the positive power) от катализатора атакует двойную связь, образуя наиболее устойчивый третичный карбокатион. Нуклеофильная атака: Молекула воды атакует образовавшийся карбокатион. Депротонирование: Отщепляется протон, регенерируя катализатор и образуя стабильный спирт.

Характеристики продуктов

  • Основной продукт: 2-метилбутанол-2 (третичный спирт).
  • Условия: Реакция требует наличия сильной минеральной кислоты (обычно серной H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4 или фосфорной H3PO4cap H sub 3 cap P cap O sub 4) и нагревания. Селективность: Благодаря высокой стабильности третичного карбокатиона, выход 2-метилбутанола-2 является подавляющим.

Сводная таблица

Реагент 1 Реагент 2КатализаторПродуктТип спирта
2-метилбутен-1Вода ( H2Ocap H sub 2 cap O) H+cap H raised to the positive power (кислота)2-метилбутанол-2Третичный

Я могу составить для вас аналогичные уравнения реакций для других изомеров метилбутена или расписать механизм этой реакции по стадиям с электронными эффектами.

Форма ответа

Ваш аватар