2-метилбутен-2 hi ---> 2-метилбутен-1+[о] +h2o --->3,4,4-триметилгексанол-2 --->(дигидрирования)

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены подробные уравнения химических реакций для указанной цепочки превращений с пояснениями механизмов и условий протекания. 1. Гидроиодирование 2-метилбутена-2 При взаимодействии алкена с йодоводородом ( HIcap H cap I) реакция идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а иод — к наименее гидрированному (третичному). CH3−C(CH3)=CH−CH3+HI⟶CH3−CI(CH3)−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap I ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C cap I open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3

  • Продукт: 2-иод-2-метилбутан.

2. Окисление 2-метилбутена-1 (Реакция Вагнера) Окисление алкенов водным раствором перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) при комнатной температуре приводит к образованию двухатомных спиртов (гликолей). 3CH2=C(CH3)−CH2−CH3+2KMnO4+4H2O⟶3CH2(OH)−C(OH)(CH3)−CH2−CH3+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O ⟶ 3 cap C cap H sub 2 open paren cap O cap H close paren minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap H

  • Продукт: 2-метилбутандиол-1,2.

3. Структура 3,4,4-триметилгексанола-2 Для наглядности приведена структурная формула указанного вещества: CH3−CH(OH)−CH(CH3)−C(CH3)2−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3Это вторичный спирт с разветвленной углеродной цепью. 4. Дегидрирование 3,4,4-триметилгексанола-2 Дегидрирование вторичных спиртов происходит при нагревании над катализатором (например, медью Cucap C u при 300∘C300 raised to the composed with power cap C или оксидом хрома). В результате отщепления двух атомов водорода (от гидроксильной группы и соседнего атома углерода) образуется кетон. CH3−CH(OH)−CH(CH3)−C(CH3)2−CH2−CH3Cu,t∘CH3−C(=O)−CH(CH3)−C(CH3)2−CH2−CH3+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren equals cap O close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2

  • Продукт: 3,4,4-триметилгексанон-2.

Сводная таблица превращений

Исходное вещество РеагентТип реакцииОсновной продукт
2-метилбутен-2 HIcap H cap IЭлектрофильное присоединение2-иод-2-метилбутан
2-метилбутен-1 [O],H2Oopen bracket cap O close bracket comma cap H sub 2 cap OМягкое окисление2-метилбутандиол-1,2
3,4,4-триметилгексанол-2Катализатор, t∘t raised to the composed with powerДегидрирование3,4,4-триметилгексанон-2

Я могу составить для вас цепочку превращений в обратном порядке или подобрать способы синтеза исходных алкенов.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов