Осуществить превращение по схеме этилен->этиленгликоль->ацетилен->бензол->метилбензол->бензойная кмслота

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлены уравнения химических реакций для осуществления указанных превращений с указанием условий протекания и названий продуктов. 1. Этилен Этиленгликоль Для получения двухатомного спирта (этиленгликоля) используется реакция Вагнера — мягкое окисление этилена водным раствором перманганата калия. 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O0∘C3HO−CH2−CH2−OH+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O 3 cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap H

  • Продукт: Этандиол-1,2 (этиленгликоль).

2. Этиленгликоль Ацетилен Прямое превращение этиленгликоля в ацетилен в одну стадию затруднительно. Стандартный лабораторный путь включает дегидратацию до альдегида с последующим переходом к галогенопроизводным, но наиболее коротким химическим путем является дегидратация и последующий пиролиз, либо превращение в винилхлорид. Однако в рамках учебных схем часто подразумевается следующая цепочка:

  1. Замещение гидроксильных групп на галоген (например, действием PCl5cap P cap C l sub 5):
    HO−CH2−CH2−OH+2PCl5Cl−CH2−CH2−Cl+2POCl3+2HClcap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap P cap C l sub 5 right arrow cap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C l plus 2 cap P cap O cap C l sub 3 plus 2 cap H cap C l Дегидрогалогенирование (элиминирование) спиртовым раствором щелочи:
    Cl−CH2−CH2−Cl+2KOH(спирт.)tHC≡CH+2KCl+2H2Ocap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C l plus 2 cap K cap O cap H sub open paren с п и р т point close paren end-sub cap H cap C triple bar cap C cap H plus 2 cap K cap C l plus 2 cap H sub 2 cap O
  • Продукт: Этилен (ацетилен).

3. Ацетилен Бензол Это классическая реакция тримеризации ацетилена (реакция Зелинского), которая протекает при пропускании газа над активированным углем. 3HC≡CHCакт.,600∘CC6H63 cap H cap C triple bar cap C cap H cap C sub 6 cap H sub 6

  • Продукт: Бензол.

4. Бензол Метилбензол (Толуол) Для введения метильной группы в бензольное кольцо используется реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. C6H6+CH3ClAlCl3C6H5−CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l

  • Продукт: Метилбензол (толуол).

5. Метилбензол Бензойная кислота Окисление боковой цепи аренов сильными окислителями (такими как подкисленный раствор перманганата калия) всегда приводит к образованию карбоксильной группы у бензольного кольца. 5C6H5−CH3+6KMnO4+9H2SO4t5C6H5−COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O5 cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 plus 6 cap K cap M n cap O sub 4 plus 9 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 5 cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap O cap O cap H plus 3 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 6 cap M n cap S cap O sub 4 plus 14 cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Бензойная кислота.

Следующим шагом я могу составить для вас цепочку превращений для получения производных бензойной кислоты, например, сложных эфиров или нитробензойной кислоты. Хотите продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов