4-метилпентадиен-1,3-ол-3

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Соединение 4-метилпентадиен-1,3-ол-3 относится к классу непредельных спиртов (диенолов). Его структура сочетает в себе две двойные связи и гидроксильную группу. Структурная формула Для построения формулы определим основные части названия:

  • Пентадиен: основная цепь состоит из 5 атомов углерода.
  • 1,3: двойные связи начинаются у 1-го и 3-го атомов углерода.
  • ол-3: гидроксильная группа (—OH) находится у 3-го атома углерода.
  • 4-метил: радикальная группа (—CH₃) находится у 4-го атома углерода.

Графическое изображение (скелетная формула): CH₂ = CH — C(OH) = C(CH₃)₂ Особенности строения

  1. Енольная форма: Данное соединение является диенолом. Поскольку гидроксильная группа прикреплена непосредственно к атому углерода, участвующему в двойной связи (углерод №3), это соединение теоретически находится в равновесии со своей кето-формой (кето-енольная таутомерия).
  2. Сопряжение: Двойные связи в положениях 1 и 3 являются сопряженными (разделены одной одинарной связью), что придает молекуле дополнительную стабильность за счет делеколизации электронного облака.
  3. Гибридизация:
    • C1, C2, C3, C4 находятся в состоянии sp2s p squared-гибридизации. C5 и углерод метильной группы находятся в состоянии sp3s p cubed-гибридизации.

Физико-химические свойства

  • Реакционная способность: Благодаря наличию сопряженной системы двойных связей, соединение склонно к реакциям электрофильного присоединения ( AdEcap A d sub cap E), которые могут протекать как в положения 1,2, так и в 1,4. Кислотность: Как и все спирты, обладает слабыми кислотными свойствами, однако наличие сопряжения с двойными связями может несколько усиливать подвижность протона гидроксильной группы по сравнению с насыщенными спиртами. Неустойчивость: Как правило, простые енолы нестабильны и быстро изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения (в данном случае — в ненасыщенный кетон). Однако в сопряженных системах или при наличии определенных заместителей енольная форма может быть относительно стабилизирована.

Изомерия Для данного вещества возможны следующие виды изомерии:

  • Изомерия положения кратных связей и ОН-группы: Например, 4-метилпентадиен-1,4-ол-2.
  • Межклассовая изомерия: С циклическими спиртами, простыми эфирами или альдегидами/кетонами соответствующего состава.
  • Таутомерия: Переход в ненасыщенный кетон (4-метилпент-1-ен-3-он).

Я могу составить для вас уравнения химических реакций (например, гидрирования или бромирования) для этого соединения.

Форма ответа

Ваш аватар