73б. назовите следующие соединения: сн3сн(nh2)сн3, сн3nнсн3, сн3сн2nн2. напишите уравнения реакции каждого из них с соляной кислотой, азотистой кислотой, уксусным ангидридом.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Соединение CH3CH(NH2)CH3cap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren cap C cap H sub 3 называется пропанамин-2 (изопропиламин), CH3NHCH3cap C cap H sub 3 cap N cap H cap C cap H sub 3диметиламин, а CH3CH2NH2cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2этиламин (этанамин). Шаг 1: Номенклатура соединений

  1. CH3CH(NH2)CH3cap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren cap C cap H sub 3: Аминогруппа находится у второго атома углерода в цепи из трех атомов. Название: пропанамин-2 (или изопропиламин). Это первичный амин. CH3NHCH3cap C cap H sub 3 cap N cap H cap C cap H sub 3: Два метильных радикала связаны с атомом азота. Название: диметиламин. Это вторичный амин. CH3CH2NH2cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2: Аминогруппа связана с этильным радикалом. Название: этиламин (или этанамин). Это первичный амин.

Шаг 2: Реакции с соляной кислотой (образование солей) Амины проявляют основные свойства и образуют соли при взаимодействии с сильными кислотами:

  1. CH3CH(NH2)CH3+HCl[CH3CH(NH3)CH3]Clcap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l right arrow open bracket cap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap N cap H sub 3 close paren cap C cap H sub 3 close bracket cap C l (хлорид изопропиламмония) (CH3)2NH+HCl[(CH3)2NH2]Clopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap N cap H plus cap H cap C l right arrow open bracket open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap N cap H sub 2 close bracket cap C l (хлорид диметиламмония) CH3CH2NH2+HCl[CH3CH2NH3]Clcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2 plus cap H cap C l right arrow open bracket cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 3 close bracket cap C l (хлорид этиламмония)

Шаг 3: Реакции с азотистой кислотой ( HNO2cap H cap N cap O sub 2) Реакция зависит от типа амина (первичный или вторичный):

  1. Первичный амин (изопропиламин): образуется спирт и выделяется газ азот.
    CH3CH(NH2)CH3+HNO2CH3CH(OH)CH3+N2+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap O cap H close paren cap C cap H sub 3 plus cap N sub 2 plus cap H sub 2 cap O Вторичный амин (диметиламин): образуется желтое маслянистое вещество (нитрозоамин).
    (CH3)2NH+HNO2(CH3)2NNO+H2Oopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap N cap H plus cap H cap N cap O sub 2 right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap N minus cap N cap O plus cap H sub 2 cap O (N-нитрозодиметиламин) Первичный амин (этиламин):
    CH3CH2NH2+HNO2CH3CH2OH+N2+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2 plus cap H cap N cap O sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap N sub 2 plus cap H sub 2 cap O

Шаг 4: Реакции с уксусным ангидридом (ацилирование) Амины реагируют с ангидридами кислот с образованием замещенных амидов:

  1. CH3CH(NH2)CH3+(CH3CO)2OCH3CONHCH(CH3)2+CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren cap C cap H sub 3 plus open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O close paren sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap N cap H cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H (N-изопропилацетамид) (CH3)2NH+(CH3CO)2OCH3CON(CH3)2+CH3COOHopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap N cap H plus open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O close paren sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap N open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H (N,N-диметилацетамид) CH3CH2NH2+(CH3CO)2OCH3CONHCH2CH3+CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2 plus open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O close paren sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap N cap H cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H (N-этилацетамид)

Ответ:

  1. Пропанамин-2: с HClcap H cap C l дает хлорид изопропиламмония, с HNO2cap H cap N cap O sub 2 дает пропанол-2 и N2cap N sub 2, с (CH3CO)2Oopen paren cap C cap H sub 3 cap C cap O close paren sub 2 cap O дает N-изопропилацетамид. Диметиламин: с HClcap H cap C l дает хлорид диметиламмония, с HNO2cap H cap N cap O sub 2 дает N-нитрозодиметиламин, с (CH3CO)2Oopen paren cap C cap H sub 3 cap C cap O close paren sub 2 cap O дает N,N-диметилацетамид. Этиламин: с HClcap H cap C l дает хлорид этиламмония, с HNO2cap H cap N cap O sub 2 дает этанол и N2cap N sub 2, с (CH3CO)2Oopen paren cap C cap H sub 3 cap C cap O close paren sub 2 cap O дает N-этилацетамид.

Нужно ли вам составить структурные формулы продуктов реакций или разобрать механизм взаимодействия с азотистой кислотой?

Форма ответа

Ваш аватар