Осуществите цепочку превращений пропан→пропен→пропанол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо провести реакцию дегидрирования алкана до алкена, а затем гидратацию полученного алкена. 1. Пропан Пропен Превращение насыщенного углеводорода (алкана) в ненасыщенный (алкен) происходит путем дегидрирования. Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (обычно Ptcap P t, Nicap N i или Cr2O3cap C r sub 2 cap O sub 3). Уравнение реакции: CH3CH2CH3t,catCH3CH=CH2+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 up arrow

  • Реагент: Пропан
  • Продукт: Пропен и водород
  • Условия: Температура около 500°C, катализатор оксид хрома(III).

2. Пропен Пропанол-2 Для получения спирта из алкена используется реакция гидратации (присоединение воды). В соответствии с правилом Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному. Поэтому основным продуктом будет вторичный спирт — пропанол-2. Уравнение реакции: CH3CH=CH2+H2OH+CH3CH(OH)CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3

  • Реагент: Пропен
  • Продукт: Пропанол-2 (изопропиловый спирт)
  • Условия: Кислая среда (наличие катализатора — минеральной кислоты, например, H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4 или H3PO4cap H sub 3 cap P cap O sub 4) и нагревание.

Альтернативный путь (через галогенопроизводное) Если необходимо получить пропанол-1 (первичный спирт), цепочка усложняется:

  1. Гидрохлорирование пропена в присутствии пероксидов (эффект Хараша) для получения 1-хлорпропана.
  2. Щелочной гидролиз 1-хлорпропана водным раствором щелочи.

Уравнения:

  1. CH3CH=CH2+HClROORCH3CH2CH2Clcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H cap C l cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap C l CH3CH2CH2Cl+NaOH(водн.)CH3CH2CH2OH+NaClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap C l plus cap N a cap O cap H sub open paren в о д н point close paren end-sub right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap N a cap C l

Я могу составить для вас электронный баланс для первой реакции или расписать механизм присоединения по правилу Марковникова. Хотите рассмотреть эти детали?

Форма ответа

Ваш аватар