Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) является мягким окислителем. Он взаимодействует с веществами, содержащими альдегидную группу (реакция «серебряного зеркала»), а также с алкинами, имеющими концевую тройную связь (замещение атома водорода на металл). Из предложенного списка аммиачный раствор оксида серебра взаимодействует со следующими веществами: 3) Этаналь (уксусный альдегид) Это классическая реакция «серебряного зеркала». Альдегидная группа окисляется до карбоксильной (в условиях избытка аммиака образуется ацетат аммония), а ионы серебра восстанавливаются до свободного металла. Уравнение: 4) Муравьиная кислота Муравьиная кислота уникальна тем, что в ее структуре одновременно присутствует и карбоксильная, и альдегидная группа (атом водорода связан напрямую с карбонильным углеродом). Поэтому она, в отличие от других карбоновых кислот, дает реакцию «серебряного зеркала», окисляясь до углекислого газа (в растворе — до карбоната аммония). Уравнение: 5) Ацетилен (этин) Ацетилен имеет атомы водорода при тройной связи, которые обладают слабыми кислотными свойствами. При взаимодействии с реактивом Толленса происходит реакция замещения (не окисления), в результате которой выпадает белый или желтоватый осадок ацетиленида серебра. Уравнение: 6) Фруктоза Хотя фруктоза является кетозой (содержит кето-группу, а не альдегидную), в щелочной среде аммиачного раствора она способна к изомеризации (эпимеризации) в глюкозу и маннозу, которые содержат альдегидную группу. Поэтому фруктоза также дает положительную реакцию «серебряного зеркала». Почему не подходят остальные варианты:
- 1) Пропанон (ацетон): Кетоны не окисляются аммиачным раствором оксида серебра.
- 2) Бутин-2: Тройная связь находится в середине цепи, у атомов углерода при тройной связи нет подвижных атомов водорода, способных замещаться на серебро.
Правильные ответы: 3, 4, 5, 6. Я могу составить для вас таблицу с признаками этих реакций (цвет осадка, условия протекания), если это необходимо для подготовки. Попросить об этом?