C аммиачным раствором оксида серебра взаимодействует бутин-1 бутин-2 бутен-1 бутен-2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

С аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH3)2]OHopen bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H (реактив Толленса) из перечисленных веществ взаимодействует только бутин-1. Почему реагирует именно бутин-1? Эта реакция является качественной на терминальные алкины — углеводороды с тройной связью на конце цепи.

  1. Подвижность водорода: В молекуле бутина-1 ( CHCCH2CH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3) атом водорода при углероде с тройной связью обладает слабыми кислотными свойствами. Это обусловлено sps p-гибридизацией атома углерода, которая сильно притягивает электронную плотность, ослабляя связь CHcap C minus cap H. Замещение: Ион серебра из аммиачного комплекса замещает этот подвижный атом водорода, в результате чего образуется нерастворимый осадок белого (или светло-желтого) цвета — серебряный ацетиленид.

Уравнение реакции CHCCH2CH3+[Ag(NH3)2]OHAgCCCH2CH3+2NH3+H2Ocap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H right arrow cap A g cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 down arrow positive 2 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap OПродукт: Бутинилсеребро (белый осадок). Почему не реагируют остальные вещества?

  • Бутин-2 ( CH3CCCH3cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 3): Хотя это алкин, тройная связь находится в центре молекулы. У атомов углерода при тройной связи нет атомов водорода, которые могли бы быть замещены на металл.
  • Бутен-1 и Бутен-2: Это алкены (содержат двойную связь). Водород у атомов углерода в sp2s p squared-гибридизации обладает гораздо меньшей кислотностью, чем в sps p-гибридизации, поэтому алкены не образуют солей с аммиачным раствором оксида серебра.

Резюме Реакция возможна только для соединений с фрагментом CCHnegative cap C triple bar cap C minus cap H. Среди предложенных вариантов этому условию соответствует только бутин-1. Хотите, я составлю для вас таблицу качественных реакций для других классов углеводородов (алканов, алкенов и алкинов)?

Форма ответа

Ваш аватар