Образование «серебряного зеркала» при взаимодействии органического вещества с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) является качественной реакцией, которая доказывает наличие в молекуле альдегидной группы ( ). Суть химического процесса В ходе этой реакции альдегидная группа проявляет восстановительные свойства. Она окисляется до карбоксильной группы (в условиях избытка аммиака образуется аммонийная соль карбоновой кислоты), а ионы серебра из комплексного соединения восстанавливаются до свободного металлического серебра. Если внутренняя поверхность сосуда чистая и обезжиренная, выделившееся серебро оседает тонким ровным слоем, создавая зеркальную поверхность. Уравнение реакции (на примере уксусного альдегида) Общий вид химического уравнения в упрощенной форме: Какие вещества дают эту реакцию
- Альдегиды: Все представители класса (формальдегид, ацетальдегид и др.).
- Муравьиная кислота и ее эфиры: В структуре муравьиной кислоты ( ) формально присутствует альдегидная группа, поэтому она также дает положительную пробу. Альдозы (моносахариды): Например, глюкоза. Благодаря наличию открытой альдегидной формы глюкоза легко восстанавливает серебро, что используется для определения сахара в биологических жидкостях.
Важное уточнение: Кетоны (за исключением -гидроксикетонов) не вступают в реакцию с реактивом Толленса, так как их карбонильная группа не способна к легкому окислению без разрыва углеродной цепи. Таким образом, реакция серебряного зеркала позволяет отличить альдегиды от кетонов. Я могу составить для вас таблицу-сравнение химических свойств альдегидов и кетонов или помочь решить задачу на расчет массы выделившегося серебра. Напишите, если это необходимо.