Реакция окисления кумола (изопропилбензола) раствором перманганата калия в кислой среде (обычно ) протекает с разрывом связей в боковой цепи. Основное уравнение реакции При жестком окислении алкилбензолов, у которых в -положении (у атома углерода, связанного с кольцом) есть хотя бы один атом водорода, боковая цепь «отщепляется», оставляя только карбоксильную группу ( ), присоединенную к бензольному кольцу. Уравнение в молекулярном виде: Разбор процесса
- Окисление боковой цепи: Третичный атом углерода в изопропильной группе окисляется до карбоксильной группы, образуя бензойную кислоту.
- Судьба «лишних» углеродов: Два метильных радикала ( ) при разрыве связей полностью окисляются до углекислого газа ( ). Восстановление марганца: В кислой среде марганец из степени окисления ( ) переходит в ( ), что сопровождается обесцвечиванием раствора.
Электронный баланс Для подбора коэффициентов рассмотрим изменение степеней окисления:
- Окислитель:
(процесс восстановления) Восстановитель (кумол):
Углерод в -положении имел степень окисления , в карбоксильной группе стал .
Два метильных углерода имели степень окисления , в составе стали .
Суммарная отдача электронов молекулой кумола:
Итого: 18 электронов на одну молекулу кумола.
Наименьшее общее кратное для и равно 90. Коэффициент перед кумолом — 5, перед перманганатом — 12. Продукты реакции
- Бензойная кислота ( ) — белый кристаллический осадок (при охлаждении). Сульфат марганца(II) ( ) — бесцветный раствор. Сульфат калия ( ). Углекислый газ ( ) — выделяется в виде пузырьков. Вода ( ).
Хотите, чтобы я составил аналогичное уравнение для другого гомолога бензола, например, для этилбензола или ксилола?