C6h5ch(ch3)2 (кумол) + h2so4+kmnso4

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция окисления кумола (изопропилбензола) раствором перманганата калия в кислой среде (обычно H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) протекает с разрывом связей в боковой цепи. Основное уравнение реакции При жестком окислении алкилбензолов, у которых в αalpha-положении (у атома углерода, связанного с кольцом) есть хотя бы один атом водорода, боковая цепь «отщепляется», оставляя только карбоксильную группу ( COOHnegative cap C cap O cap O cap H), присоединенную к бензольному кольцу. Уравнение в молекулярном виде: 5C6H5CH(CH3)2+12KMnO4+18H2SO45C6H5COOH+10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus 12 cap K cap M n cap O sub 4 plus 18 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 ⟶ 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 10 cap C cap O sub 2 plus 6 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 12 cap M n cap S cap O sub 4 plus 28 cap H sub 2 cap O Разбор процесса

  1. Окисление боковой цепи: Третичный атом углерода в изопропильной группе окисляется до карбоксильной группы, образуя бензойную кислоту.
  2. Судьба «лишних» углеродов: Два метильных радикала ( CH3negative cap C cap H sub 3) при разрыве связей полностью окисляются до углекислого газа ( CO2cap C cap O sub 2). Восстановление марганца: В кислой среде марганец из степени окисления +7positive 7 ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4) переходит в +2positive 2 ( MnSO4cap M n cap S cap O sub 4), что сопровождается обесцвечиванием раствора.

Электронный баланс Для подбора коэффициентов рассмотрим изменение степеней окисления:

  • Окислитель:
    Mn+7+5eMn+2cap M n to the seventh power plus 5 e raised to the negative power ⟶ cap M n squared (процесс восстановления) Восстановитель (кумол):
    Углерод в αalpha-положении имел степень окисления -1negative 1, в карбоксильной группе стал +3positive 3.
    Два метильных углерода имели степень окисления -3negative 3, в составе CO2cap C cap O sub 2 стали +4positive 4.
    Суммарная отдача электронов молекулой кумола:
    (C-1C+3)=4eopen paren cap C to the negative 1 power right arrow cap C cubed close paren equals 4 e raised to the negative power
    2×(C-3C+4)=2×7e=14e2 cross open paren cap C to the negative 3 power right arrow cap C to the fourth power close paren equals 2 cross 7 e raised to the negative power equals 14 e raised to the negative power
    Итого: 18 электронов на одну молекулу кумола.

Наименьшее общее кратное для 55 и 1818 равно 90. Коэффициент перед кумолом — 5, перед перманганатом — 12. Продукты реакции

  • Бензойная кислота ( C6H5COOHcap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H) — белый кристаллический осадок (при охлаждении). Сульфат марганца(II) ( MnSO4cap M n cap S cap O sub 4) — бесцветный раствор. Сульфат калия ( K2SO4cap K sub 2 cap S cap O sub 4). Углекислый газ ( CO2cap C cap O sub 2) — выделяется в виде пузырьков. Вода ( H2Ocap H sub 2 cap O).

Хотите, чтобы я составил аналогичное уравнение для другого гомолога бензола, например, для этилбензола или ксилола?

Форма ответа

Ваш аватар