Как получить из бутана 2,2-дибромбутан? именно 2,2, а не 2,3 посредством галогенирования бутена-2.

Question

Как получить из бутана 2,2-дибромбутан? именно 2,2, а не 2,3 посредством галогенирования бутена-2.

Город 23.01.2026 03:03

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Для получения 2,2-дибромбутана из бутана необходимо пройти через стадию алкина. Прямое бромирование бутана или гидробромирование бутена-2 (даже с использованием правила Марковникова) чаще приводит к смеси изомеров или к 2,3-дибромбутану. Ниже приведена последовательная схема синтеза: 1. Дегидрирование бутана Сначала необходимо превратить насыщенный углеводород в алкен. Процесс проводится при высокой температуре в присутствии катализатора (например, $C r_{2} O_{3} / A l_{2} O_{3} cap C r sub 2 cap O sub 3 / cap A l sub 2 cap O sub 3$ ). $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} t, c a t C H_{3} - C H = C H - C H_{3} + H_{2} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2$ 2. Бромирование бутена-2 На этом этапе мы получаем промежуточный дигалогенид. $C H_{3} - C H = C H - C H_{3} + B r_{2} C H_{3} - C H B r - C H B r - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3$ Результат: 2,3-дибромбутан. 3. Двойное дегидрогалогенирование Чтобы «перенести» атомы брома к одному углероду, нужно сначала создать тройную связь. Реакция проводится при нагревании с избытком спиртового раствора щелочи ( $K O H_{a l c} cap K cap O cap H sub a l c end-sub$ ). $C H_{3} - C H B r - C H B r - C H_{3} + 2 K O H_{a l c} t C H_{3} - C \equiv C - C H_{3} + 2 K B r + 2 H_{2} O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap O cap H sub a l c end-sub cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O$ Результат: бутин-2. 4. Гидробромирование бутина-2 Это ключевая стадия. При взаимодействии алкина с избытком бромоводорода реакция идет в две стадии согласно правилу Марковникова.

Первая стадия: Образуется 2-бромбутен-2.
$C H_{3} - C \equiv C - C H_{3} + H B r C H_{3} - C B r = C H - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3$ Вторая стадия: Второй моль $H B r cap H cap B r$ присоединяется к тому же атому углерода, у которого уже есть галоген (так как электронодонорный эффект брома и метильной группы стабилизирует образующийся карбокатион у второго атома углерода).
$C H_{3} - C B r = C H - C H_{3} + H B r C H_{3} - C B r_{2} - C H_{2} - C H_{3} cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap B r sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3$

Итоговое резюме стадий:

Исходное вещество	Реагент	Продукт
Бутан	$t, c a t t comma c a t$	Бутен-2
Бутен-2	$B r_{2} cap B r sub 2$	2,3-Дибромбутан
2,3-Дибромбутан	$K O H (с п и р т) cap K cap O cap H open paren с п и р т close paren$	Бутин-2
Бутин-2	избыток $H B r cap H cap B r$	2,2-Дибромбутан

Этот путь позволяет избежать образования 2,3-дибромбутана в конечном продукте, так как использование алкина диктует присоединение обоих атомов брома к одному и тому же углероду (геминальное положение) при избытке реагента. Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для получения других изомеров, если это потребуется.

Как получить из бутана 2,2-дибромбутан? именно 2,2, а не 2,3 посредством галогенирования бутена-2.

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов