Какие углеводороды образуются при действии металлического цинка на соединения: а)2,4-дибромпентан, б)1,4-дихлор-2-метилпентан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия дигалогеналканов с активными металлами (такими как цинк или магний) приводит к отщеплению атомов галогена. Направление реакции и структура образующегося углеводорода зависят от взаимного расположения атомов галогена в молекуле. а) Взаимодействие 2,4-дибромпентана с цинком В данном соединении атомы брома находятся в 1,3-положении относительно друг друга (у второго и четвертого атомов углерода, разделенных одним метиленовым мостиком). При действии цинка происходит внутримолекулярное замыкание цикла. Уравнение реакции: CH3CH(Br)CH2CH(Br)CH3+Zn1,2-диметилциклопропан+ZnBr2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap Z n right arrow 1,2-диметилциклопропан plus cap Z n cap B r sub 2Механизм и продукт:

  • Цинк забирает два атома брома, образуя бромид цинка.
  • Между вторым и четвертым атомами углерода образуется новая σsigma-связь. Основной продукт: 1,2-диметилциклопропан. В ходе реакции может образоваться смесь цис- и транс- изомеров данного циклического углеводорода.

б) Взаимодействие 1,4-дихлор-2-метилпентана с цинком В этом соединении атомы хлора расположены в 1,4-положении (у первого и четвертого атомов углерода). Реакция с цинком в таких случаях приводит к образованию пятичленного или четырехчленного цикла в зависимости от нумерации, но в данном конкретном строении (1,4-дихлор) замыкается четырехчленный цикл (производное циклобутана). Уравнение реакции: ClCH2CH(CH3)CH2CH(Cl)CH3+Zn1,2-диметилциклобутан+ZnCl2cap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C l close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap Z n right arrow 1,2-диметилциклобутан plus cap Z n cap C l sub 2Механизм и продукт:

  • Атомы хлора находятся у C1cap C sub 1 и C4cap C sub 4. При их отщеплении цинком происходит замыкание кольца между этими углеродами. Поскольку у второго углерода есть метильная группа ( CH3negative cap C cap H sub 3), а четвертый углерод также связан с метильной группой в основной цепи, образуется цикл из 4-х атомов углерода с двумя заместителями. Основной продукт: 1,2-диметилциклобутан.

Резюме

  1. При действии цинка на 2,4-дибромпентан образуется 1,2-диметилциклопропан.
  2. При действии цинка на 1,4-дихлор-2-метилпентан образуется 1,2-диметилциклобутан.

Хотите, чтобы я составил аналогичные схемы реакций для других изомеров или дигалогенидов с иным расположением атомов галогена?

Форма ответа

Ваш аватар