Реакция взаимодействия дигалогеналканов с активными металлами (такими как цинк или магний) приводит к отщеплению атомов галогена. Направление реакции и структура образующегося углеводорода зависят от взаимного расположения атомов галогена в молекуле. а) Взаимодействие 2,4-дибромпентана с цинком В данном соединении атомы брома находятся в 1,3-положении относительно друг друга (у второго и четвертого атомов углерода, разделенных одним метиленовым мостиком). При действии цинка происходит внутримолекулярное замыкание цикла. Уравнение реакции: Механизм и продукт:
- Цинк забирает два атома брома, образуя бромид цинка.
- Между вторым и четвертым атомами углерода образуется новая -связь. Основной продукт: 1,2-диметилциклопропан. В ходе реакции может образоваться смесь цис- и транс- изомеров данного циклического углеводорода.
б) Взаимодействие 1,4-дихлор-2-метилпентана с цинком В этом соединении атомы хлора расположены в 1,4-положении (у первого и четвертого атомов углерода). Реакция с цинком в таких случаях приводит к образованию пятичленного или четырехчленного цикла в зависимости от нумерации, но в данном конкретном строении (1,4-дихлор) замыкается четырехчленный цикл (производное циклобутана). Уравнение реакции: Механизм и продукт:
- Атомы хлора находятся у и . При их отщеплении цинком происходит замыкание кольца между этими углеродами. Поскольку у второго углерода есть метильная группа ( ), а четвертый углерод также связан с метильной группой в основной цепи, образуется цикл из 4-х атомов углерода с двумя заместителями. Основной продукт: 1,2-диметилциклобутан.
Резюме
- При действии цинка на 2,4-дибромпентан образуется 1,2-диметилциклопропан.
- При действии цинка на 1,4-дихлор-2-метилпентан образуется 1,2-диметилциклобутан.
Хотите, чтобы я составил аналогичные схемы реакций для других изомеров или дигалогенидов с иным расположением атомов галогена?