Окисление гомологов бензола сильными окислителями (например, раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты ) обычно приводит к разрушению боковой цепи до карбоксильной группы , непосредственно связанной с бензольным кольцом. Ниже приведены уравнения реакций жесткого окисления: а) Окисление метилбензола (толуола) При окислении толуола образуется бензойная кислота. б) Окисление 1,4-диметилбензола (п-ксилола) В данном случае окислению подвергаются обе метильные группы, что приводит к образованию двухосновной терефталевой кислоты. в) Окисление этилбензола При окислении алкилбензолов с длиной цепи более одного атома углерода, связь разрывается между первым ( ) и вторым ( ) атомами углерода боковой цепи. Углерод, связанный с кольцом, превращается в карбоксильную группу, а остальная часть цепи окисляется до углекислого газа (в случае этилбензола). Основные закономерности
- Бензольное кольцо обладает высокой устойчивостью к окислителям.
- Боковая цепь всегда окисляется по -углеродному атому (тому, который присоединен к кольцу). Если в боковой цепи несколько атомов углерода, «лишние» атомы обычно уходят в виде (при полном окислении). Если у -атома углерода нет атомов водорода (например, в трет-бутилбензоле), то в обычных условиях такая цепь не окисляется.
Могу составить для вас электронный баланс к любой из этих реакций, чтобы показать процесс расстановки коэффициентов. Хотите рассмотреть одну из них подробнее?