Напишите уравнения реакций окисления: а)метилбензола б)1,4-диметилбензола в)этилбензола

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Окисление гомологов бензола сильными окислителями (например, раствором перманганата калия KMnO4cap K cap M n cap O sub 4 в присутствии серной кислоты H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) обычно приводит к разрушению боковой цепи до карбоксильной группы COOHnegative cap C cap O cap O cap H, непосредственно связанной с бензольным кольцом. Ниже приведены уравнения реакций жесткого окисления: а) Окисление метилбензола (толуола) При окислении толуола образуется бензойная кислота. 5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 6 cap K cap M n cap O sub 4 plus 9 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 3 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 6 cap M n cap S cap O sub 4 plus 14 cap H sub 2 cap Oб) Окисление 1,4-диметилбензола (п-ксилола) В данном случае окислению подвергаются обе метильные группы, что приводит к образованию двухосновной терефталевой кислоты. 5C6H4(CH3)2+12KMnO4+18H2SO45C6H4(COOH)2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O5 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus 12 cap K cap M n cap O sub 4 plus 18 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C cap O cap O cap H close paren sub 2 plus 6 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 12 cap M n cap S cap O sub 4 plus 28 cap H sub 2 cap Oв) Окисление этилбензола При окислении алкилбензолов с длиной цепи более одного атома углерода, связь разрывается между первым ( αalpha) и вторым ( βbeta) атомами углерода боковой цепи. Углерод, связанный с кольцом, превращается в карбоксильную группу, а остальная часть цепи окисляется до углекислого газа (в случае этилбензола). 5C6H5CH2CH3+12KMnO4+18H2SO45C6H5COOH+5CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus 12 cap K cap M n cap O sub 4 plus 18 cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow 5 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap O cap O cap H plus 5 cap C cap O sub 2 plus 6 cap K sub 2 cap S cap O sub 4 plus 12 cap M n cap S cap O sub 4 plus 28 cap H sub 2 cap OОсновные закономерности

  1. Бензольное кольцо обладает высокой устойчивостью к окислителям.
  2. Боковая цепь всегда окисляется по αalpha-углеродному атому (тому, который присоединен к кольцу). Если в боковой цепи несколько атомов углерода, «лишние» атомы обычно уходят в виде CO2cap C cap O sub 2 (при полном окислении). Если у αalpha-атома углерода нет атомов водорода (например, в трет-бутилбензоле), то в обычных условиях такая цепь не окисляется.

Могу составить для вас электронный баланс к любой из этих реакций, чтобы показать процесс расстановки коэффициентов. Хотите рассмотреть одну из них подробнее?

Форма ответа

Ваш аватар