Гомологический ряд этина

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Гомологический ряд этина (алкины) — это группа непредельных (ненасыщенных) углеводородов, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода. Общая формула этого ряда: CnH2n2cap C sub n cap H sub 2 n minus 2 end-sub, где n2n is greater than or equal to 2. Основные представители ряда Ниже приведены первые члены гомологического ряда с их названиями и формулами:

Название (IUPAC) Молекулярная формулаРациональная формула
Этин (ацетилен) C2H2cap C sub 2 cap H sub 2 CHCHcap C cap H triple bar cap C cap H
Пропин C3H4cap C sub 3 cap H sub 4 CHCCH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 3
Бутин-1 C4H6cap C sub 4 cap H sub 6 CHCCH2CH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3
Пентин-1 C5H8cap C sub 5 cap H sub 8 CHC(CH2)2CH3cap C cap H triple bar cap C minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 2 minus cap C cap H sub 3
Гексин-1 C6H10cap C sub 6 cap H sub 10 CHC(CH2)3CH3cap C cap H triple bar cap C minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C cap H sub 3
Гептин-1 C7H12cap C sub 7 cap H sub 12 CHC(CH2)4CH3cap C cap H triple bar cap C minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 4 minus cap C cap H sub 3

Физические свойства Свойства алкинов закономерно меняются с увеличением молекулярной массы (увеличением числа атомов углерода в цепи):

  • Агрегатное состояние:
    • C2C4cap C sub 2 minus cap C sub 4: Газы без цвета и запаха (технический ацетилен может иметь запах из-за примесей). C5C16cap C sub 5 minus cap C sub 16: Бесцветные жидкости. C17cap C sub 17 и выше: Твердые вещества.
  • Растворимость: Алкины практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях (эфире, бензоле).
  • Плотность и температуры: С ростом углеродной цепи увеличиваются температуры кипения, температуры плавления и плотность соединений.

Химические особенности Главной особенностью гомологов этина является наличие тройной связи, состоящей из одной σsigma-связи и двух πpi-связей. Это определяет их высокую реакционную способность:

  1. Реакции присоединения: Алкины могут присоединять водород (гидрирование), галогены (галогенирование), галогеноводороды и воду (реакция Кучерова). Процесс протекает в две стадии: сначала до алкенов, затем до алканов.
  2. Кислотные свойства: Атомы водорода у углеродов при тройной связи обладают слабой подвижностью. Это позволяет алкинам (с концевой связью) образовывать соли — ацетилениды.
  3. Полимеризация: Ацетилен и его гомологи способны к димеризации, тримеризации (например, образование бензола из этина) и образованию полимеров.

Изомерия Для гомологического ряда этина характерны следующие виды изомерии:

  • Изомерия положения тройной связи: Начинается с бутина (бутин-1 и бутин-2).
  • Изомерия углеродного скелета: Начинается с пентина.
  • Межклассовая изомерия: Алкины изомерны алкадиенам (углеводородам с двумя двойными связями) и циклоалкенам.

Я могу составить для вас таблицу сравнения химических свойств алкинов и алкенов или расписать механизмы конкретных реакций присоединения.

Форма ответа

Ваш аватар